Ngày 30/6: Chelsea xác nhận bán thủ thành Petr Cech cho đối thủ cùng thành phố London là Arsenal với giá 10 triệu bảng.

Ngày 23/7: Chelsea của HLV Mourinho bắt đầu khởi động cho chiến dịch bảo vệ ngôi vương, chỉ chưa đầy 3 tuần trước khi mùa giải mới khởi tranh.

Ngày 8/8: HLV Mourinho sỉ nhục nữ bác sỹ Eva Carneiro vì cô đã chạy vào sân để chăm sóc cho tiền vệ Eden Hazard trong trận Chelsea để Swansea cầm chân với tỷ số 2-2 tại Stamford Bridge (vòng 1 Premier League 2015/16).

Ngày 16/8: Chelsea nhận thất bại nặng nề 0-3 trước Manchester City.

Ngày 29/8: Trận đấu thứ 100 của HLV Mourinho trên sân nhà ở Premier League đã kết thúc với kết quả Chelsea để thua Crystal Palace 1-2. Đây là thất bại thứ 2 của Chelsea ở giải Ngoại hạng kể từ đầu mùa.

Ngày 12/9: Chelsea thua Everton 1-3 trên sân khách.

Ngày 19/9: Tiền đạo Diego Costa của Chelsea bị treo giò 3 trận do có hành vi phi thể thao trong trận đấu với Arsenal.

Ngày 3/10: Sau khi Chelsea để thua Southampton 1-3 (đây là thất bại thứ 4 của họ ở Premier League 2015/16), đã xuất hiện tin đồn về việc HLV Mourinho sẽ bị sa thải. Tuy nhiên, chủ tịch Roman Abramovich vẫn đặt niềm tin vào ông. Do có bình luận không hay về trọng tài Robert Madley, HLV Mourinho phải nộp phạt 50.000 bảng và bị cấm chỉ đạo 1 trận.

Ngày 15/10: HLV Mourinho phản pháo lại FA, dùng từ “ô nhục” để nói về án phạt dành cho mình.

Ngày 17/10: Không chỉ đày tiền vệ Eden Hazard trên băng ghế dự bị ở trận Chelsea thắng Aston Villa 2-0, HLV Mourinho còn không ngần ngại chỉ trích ngôi sao người Bỉ. Theo HLV Mourinho, Hazard cần phải cải thiện khả năng hỗ trợ phòng ngự.

Ngày 24/10: Chelsea thua West Ham 1-2 và còn bị thiệt quân khi tiền vệ Nemanja Matic phải nhận thẻ đỏ. Do tranh cãi với trọng tài, HLV Mourinho và trợ lý Silvino Louro cũng bị đuổi lên khán đài. 

Ngày 27/10: Tiền vệ Hazard thực hiện không thành công quả đá luân lưu 11m khiến Chelsea bị Stoke City đá văng khỏi cúp Liên đoàn (hai đội hòa 1-1 sau 120 phút).

Ngày 29/10: Luật sư của nữ bác sỹ Carneiro cho biết thân chủ mình muốn nhận tiền bồi thường từ Chelsea vì bị sa thải vô lý.

Ngày 31/10: Chelsea thất thủ 1-3 trên sân nhà trước Liverpool. Đây đã là trận thua thứ 9 của họ kể từ đầu mùa. Trong cuộc họp báo sau trận, HLV Mourinho cho biết ông không có gì để nói. Được hỏi liệu trận đấu với Liverpool có phải là trận đấu cuối cùng của HLV Mourinho ở Chelsea hay không, “Người đặc biệt” chỉ trả lời ngắn gọn: “Không”! 

Ngày 8/11: Vừa mới gượng dậy sau chiến thắng 2-1 trước Dynamo Kiev tại Champions League, Chelsea lại gục ngã khi để thua 0-1 trên sân của Stole City. Như vậy là trong 5 trận gần nhất, The Blues phải nhận tới 4 thất bại.

Ngày 15/12: Chelsea để thua 1-2 trên sân của Leicester City. Cộng thêm cả thất bại dưới tay Bournemouth ở vòng trước, Chelsea đã thua tới 9 trận ở Premier League mùa này.