Tại Man United, Van Gaal cũng phải đối mặt với khó khăn tương tự khi không có những cầu thủ chạy cánh ưng ý. Trong số những cầu thủ chạy cánh mà Van Gaal thử nghiệm thì Ashley Young đang là người để lại được nhiều ấn tượng nhất. Vốn là một cầu thủ tấn công, việc xếp Young ở hành lang giúp các pha lên bóng của Man United ở cánh trở nên nguy hiểm. Ở các trận đấu chuẩn bị mùa giải mới, Young đã ghi tới 4 bàn (2 trong số đó vào lưới Real) và tạo ra rất nhiều tình huống sóng gió cũng như những quả tạt nguy hiểm. Với Young, sức tấn công ở 2 biên của M.U trở nên mạnh mẽ hơn.

Tuy nhiên, để có thể chiếm được niềm tin của Van Gaal như Dirk Kuyt đã làm tại ĐT Hà Lan thì Young vẫn còn phải cải thiện nhiều ở khả năng phòng ngự. Tại Premier League 2013/14, Young kém hơn hẳn các cầu thủ cạnh tranh với anh là Valencia, Rafael và Shaw ở khả năng hỗ trợ cho hàng thủ. Trong trận chung kết Guinness International Champions Cup 2014 với Liverpool (3-1), Young đã không hỗ trợ tốt cho hàng thủ và gián tiếp mắc lỗi ở bàn thua của M.U. Đó là điều mà Young sẽ phải cố gắng để có thể trở lại là một cầu thủ quan trọng tại sân Old Trafford.