- 6/1: Ronaldo lập cú đúp trong trận Real Madrid thắng Celta Vigo với tỷ số 3-0, nâng tổng số bàn trong sự nghiệp thi đấu lên con số 400. Anh dành tặng thành tích này cho huyền thoại Eusebio, người đã qua đời trước đó 2 ngày. 

- 13/1: Ronaldo vượt qua Messi để giành Quả bóng Vàng, chấm dứt 4 năm thống trị thế giới của siêu sao người Argentina. Anh đã bật khóc khi nhận giải thưởng danh giá này tại thành phố Zurich (Thụy Sĩ). 

- 2/2: Ronaldo bị truất quyền thi đấu lần thứ 7 trong sự nghiệp ở trận đấu với Athletic Bilbao vì lấy tay đẩy mặt Carlos Gurpegi. Anh bị treo giò 3 trận ở La Liga vì hành động này. 

- 11/2: Không bị treo giò ở cúp Nhà vua, Ronaldo đã tỏa sáng với hai pha lập công trong trận tứ kết giải đấu này với Atletico Madrid. Real giành chiến thắng qua 2 lượt trận với tổng tỷ số 5-0, giành quyền vào bán kết nơi họ gặp kình địch Barcelona. 

- 16/2: Messi mở tỷ số trên chấm 11 mét cho Barca trong trận đấu ở vòng 1/8 Champions League gặp Man City. Anh bị người đồng hương Martin Demichelis phạm lỗi, và dù tình huống này xảy ra ngoài vòng cấm nhưng trọng tài Jonas Eriksson vẫn cho Barca hưởng phạt đền. Barca thắng trận này với tỷ số 2-1. 

- 26/2: Cũng tại Champions League, Ronaldo lập cú đúp giúp Real Madrid hủy diệt Schalke 6-1 ngay trên sân khách. 

- 5/3: Ronaldo ghi 2 bàn trong chiến thắng 5-1 của Bồ Đào Nha trước Cameroon, nâng tổng số bàn thắng ghi được trong màu áo ĐTQG lên con số 49. Anh chính thức trở thành chân sút xuất sắc nhất mọi thời đại của Bồ Đào Nha. 

- 12/3: Messi lại ghi bàn vào lưới Man City, giúp Barca đánh bại đội bóng Anh với tổng tỷ số 4-1 qua 2 lượt trận. 

- 15/3: Với bàn thắng vào lưới Malaga, Ronaldo trở thành cầu thủ đầu tiên ghi ít nhất 25 bàn mỗi mùa ở giải quốc nội trong 5 mùa liên tiếp. 

- 16/3: Messi chính thức vượt qua Paulino Alcantara để trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử Barca trên mọi đấu trường. 

- 18/3: Ronaldo ghi thêm 2 bàn vào lưới Schalke trong trận lượt về vòng 1/8 Champions League. 

- 23/3: Messi lập hat-trick trong trận Siêu kinh điển trên sân Bernabeu. Anh trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn nhất trong lịch sử Siêu kinh điển (21 bàn), và là cầu thủ Barca đầu tiên có 2 hat-trick trên sân Bernabeu. Ronaldo cũng ghi bàn trong trận đấu này, nhưng Real vẫn thua 3-4. 

- 2/4: Ở trận đấu thứ 100 của mình tại Champions League, Ronaldo đã ghi bàn giúp Real vượt qua Dortmund với tỷ số 3-0. Anh cân bằng thành tích 14 bàn trong một mùa giải Champions League do Messi lập nên năm 2011. 

- 9/4: Messi không ghi bàn ở cả hai lượt trận tứ kết Champions League với Atletico Madrid. Barca thua với tổng tỷ số 1-2 qua hai vòng đấu. 

- 16/4: Không có Ronaldo, nhưng Real Madrid vẫn giành chiến thắng trước Barca ở chung kết cúp Nhà vua nhờ hai bàn thắng của Angel Di Maria và Gareth Bale. Messi không ghi bàn ở trận này. 

- 29/4: Ít ngày sau khi trở lại, Ronaldo đã tỏa sáng rực rỡ với 2 bàn thắng vào lưới Bayern Munich ở bán kết Champions League, giúp Real đánh bại đội bóng Đức 4-0 ngay trên sân Allianz-Arena để giành quyền vào chơi trận chung kết. Cầu thủ người Bồ Đào Nha cũng vượt qua thành tích ghi bàn trong một mùa giải Champions League của Messi. 

- 17/5: Dù rất nỗ lực nhưng Messi và các đồng đội Barca đã không thể đánh bại Atletico Madrid tại vòng 38 La Liga, và họ để mất chức vô địch vào tay đội bóng của HLV Diego Simeone. Messi ghi được 41 bàn trên mọi mặt trận ở mùa giải 2013/14, trong đó có 28 bàn tại La Liga. Ronaldo giành danh hiệu Pichichi với 31 bàn. 

- 24/5: Bị Atletico Madrid dẫn trước ở chung kết Champions League nhưng Real Madrid đã kịp gỡ hòa trong những phút cuối, trước khi lội ngược dòng giành chiến thắng với tỷ số 4-1. Los Blancos lần thứ 10 giành chức vô địch châu Âu. 

Ghi 1 bàn ở trận chung kết, Ronaldo đi vào lịch sử với tư cách là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất trong một mùa giải Champions League (17 bàn).

- 15/6: Messi ghi bàn giúp Argentina đánh bại Bosnia Herzegovina 2-1 trong trận mở màn World Cup của La Albiceleste. 

- 16/6: Ronaldo trải qua một trong những trận đấu tồi tệ nhất sự nghiệp khi anh và các đồng đội ở ĐT Bồ Đào Nha bị Đức đánh bại 4 bàn không gỡ. 

- 21/6: Argentina vượt qua Iran với tỷ số 1-0. Bàn thắng duy nhất được Messi ghi ở những phút cuối cùng của trận đấu. 

- 22/6: Ronaldo kiến tạo cho Silvestre Varela ghi bàn giúp Bồ Đào Nha cầm hòa Mỹ với tỷ số 2-2. 

25/6: Messi lập cú đúp trong trận thắng 3-2 của Argentina trước Nigeria. Anh được bình chọn là cầu thủ xuất sắc nhất trong cả 3 trận đấu vòng bảng. 

- 26/6: Bồ Đào Nha thắng Ghana 2-1 và Ronaldo cũng ghi bàn, nhưng Selecao vẫn bị loại khỏi World Cup với 4 điểm sau 3 trận đấu. Họ bằng điểm Mỹ nhưng kém hiệu số bàn thắng. 

- 1/7: Argentina đánh bại Thụy Sĩ với tỷ số 1-0 ở vòng 1/8 World Cup nhờ bàn thắng duy nhất của Angel Di Maria. Messi là người kiến tạo cho Di Maria, khi anh đột phá trung lộ và chuyền chính xác để cựu cầu thủ của Real Madrid ghi bàn. 

- 5/7: Messi cùng các đồng đội ở ĐT Argentina đánh bại Bỉ 1-0 ở tứ kết World Cup. 

- 9/7: Tại bán kết, Argentina và Hà Lan cầm chân nhau trong 120 phút thi đấu với tỷ số 0-0, và La Albiceleste đã giành chiến thắng 4-2 trong loạt đá luân lưu cân não. Messi sút thành công quả penalty đầu tiên trong loạt luân lưu. 

13/7: Argentina bại trận với tỷ số 0-1 trước Đức ở chung kết World Cup. Messi và các đồng đội đã bỏ lỡ một vài cơ hội ghi bàn trong trận đấu này, và họ đã phải trả giá khi Mario Goetze ghi bàn quyết định ở hiệp phụ thứ hai. 

Messi kết thúc World Cup với 4 bàn thắng. Anh được trao giải Quả bóng vàng World Cup, nhưng cũng thừa nhận anh rất thất vọng vì không thể giúp Argentina vô địch thế giới. 

- 12/8: Nhờ 2 pha lập công của Ronaldo, Real Madrid giành chiến thắng 2-0 trước Sevilla trong trận tranh Siêu cúp Châu Âu. Đây là lần đầu tiên tiền đạo người Bồ Đào Nha giành danh hiệu này. 

- 22/8: Ronaldo không ghi bàn trong cả lượt đi lẫn lượt về của trận tranh Siêu cúp Tây Ban Nha. Real để thua Atletico với tỷ số 1-2 sau hai lượt trận. 

- 28/8: Ronaldo giành giải Cầu thủ xuất sắc nhất châu Âu mùa bóng 2013/14 do UEFA trao tặng. 

- 13/9: Ronaldo ghi bàn trong trận derby thành Madrid với Atletico, nhưng Los Blancos vẫn bại trận với tỷ số 1-2. 

- 24/9: Ronaldo ghi 4 bàn giúp Real Madrid đánh bại Elche 5-1. Anh cũng chính thức lọt vào top 10 chân sút vĩ đại nhất lịch sử La Liga với 186 bàn trong 169 trận. 

- 27/9: Messi lập cú đúp trong chiến thắng 6-0 của Barca trước Granada. Với 2 pha lập công trong trận này, tiền đạo người Argentina đã cán mốc 400 bàn thắng trong sự nghiệp thi đấu. 

- 14/10: Bồ Đào Nha thắng Đan Mạch 1-0 ở vòng loại Euro 2016 nhờ bàn thắng ở phút bù giờ thứ 5 của Ronaldo. 

- 22/10: Ronaldo ghi 1 bàn trong chiến thắng 3-0 của Real trước Liverpool tại Champions League. Anh trở thành cầu thủ đầu tiên ghi bàn trong 10 trận sân khách liên tiếp ở Champions League, và cũng cân bằng thành tích ghi bàn tại 22 SVĐ khác nhau ở cúp châu Âu của Messi. 

- 25/10: Ronaldo và Messi chạm trán nhau lần đầu tiên ở mùa giải 2014/15. Ronaldo ghi bàn trên chấm phạt đền giúp Real đánh bại Barca 3-1, trong khi Messi không thể chọc thủng lưới Los Blancos. 

- 5/11: Với hai pha ghi bàn vào lưới Ajax, Messi nâng tổng số bàn thắng tại Champions League của mình lên con số 71, cân bằng thành tích của Raul Gonzalez. 

- 22/11: Messi lần đầu tiên lập hat-trick ở mùa giải 2014/15 trong trận thắng 5-1 của Barca trước Sevilla. Anh chính thức vượt qua Telmo Zarra (251 bàn) để trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử La Liga với 253 bàn thắng. 

- 25/11: Chỉ 3 ngày sau, Messi lại lập hat-trick vào lưới APOEL ở Champions League. Anh vượt qua Raul Gonzalez (71 bàn) để trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử danh giá nhất châu Âu với 74 bàn. 

- 26/11: Ronaldo cân bằng thành tích ghi bàn của Raul Gonzalez với 1 bàn thắng trong trận gặp Basel. 

- 1/12: Ronaldo và Messi lọt vào danh sách 3 cầu thủ được đề cử cho danh hiệu Quả bóng vàng 2014. Người còn lại là Manuel Neuer. 

- 6/12: Ronaldo lập hat-trick thứ 23 trong sự nghiệp ở trận đấu với Celta Vigo. Anh cũng trở thành cầu thủ đạt thành tích 200 bàn nhanh nhất trong lịch sử La Liga. 

- 12/12: Ronaldo ghi 2 bàn trong trận gặp Almeria, nâng tổng số bàn thắng trong năm 2014 lên thành 61. 

- 20/12: Messi lập cú đúp trong trận thắng Cordoba 5-0. Anh ghi được 58 bàn thắng trong năm 2014. Cùng ngày hôm đó, Ronaldo đã cùng Real Madrid lên ngôi vô địch FIFA Club World Cup sau khi đánh bại San Lorenzo với tỷ số 2-0 ở trận chung kết. 

- 21/12: Bức tượng Ronaldo ở quê nhà (Madeira, Bồ Đào Nha) chính thức ra mắt.