Không chỉ là công dân Tây Ban Nha, HLV Benitez còn sinh ra và lớn lên ở chính Madrid. Nếu như cha HLV Benitez là Francisco luôn cổ vũ cho Atletico, thì ông và mẹ mình là Rosario Maudes lại ủng hộ “Kền kền trắng”. Khi HLV Benitez là CĐV trung thành của Real và rất khát khao muốn được cống hiến cho đội bóng áo trắng, chắc chắn ông sẽ làm việc hết mình để giúp đội chủ sân Bernabeu gặt hái được thật nhiều thành công.

HLV Benitez không lạ gì Real, bởi trước đây ông từng có thời gian làm việc cho đội trẻ đội bóng này. Hồi còn dẫn dắt Real Castilla, cựu HLV Valencia đã giúp đội bóng của mình đăng quang ở giải hạng Hai Tây Ban Nha (Segunda) năm 1990. Trước khi chuyển sang đầu quân cho Valladolid vào năm 1995, HLV Benitez từng làm trợ lý cho Vicente Del Bosque ở Real.

Không chỉ 1 mà có tới 2 lần HLV Benitez bước lên đỉnh vinh quang ở La Liga. Đáng chú ý, khi HLV Benitez vô địch La Liga vào các năm 2002 và 2004, đội bóng do ông dẫn dắt chỉ là Valencia chứ không phải Real hay gã khổng lồ Barcelona. Với việc Barca đã thống trị La Liga gần chục năm nay (vô địch 5/7 mùa gần nhất), BLĐ Real hẳn là rất hy vọng HLV Benitez sẽ giúp đội bóng của họ giải tỏa được cơn khát danh hiệu ở La Liga kéo dài suốt từ năm 2012 tới giờ.

HLV Benitez từng đã cùng Valencia lên ngôi ở UEFA cup năm 2004 và giúp Liverpool đánh bại Milan trong trận chung kết Champions League năm 2005. 

Ở trận đấu đáng nhớ với Milan, Liverpool đã thua trước 3 bàn, nhưng họ chỉ mất đúng 6 phút để ghi liền 3 bàn và quân bình tỷ số 3-3. Trong loạt đấu súng cân não, Liverpool tỏ ra bản lĩnh hơn khiến Milan phải nhận một trong những trận thua cay đắng nhất. Sau chức vô địch khó tin nói trên, HLV Benitez còn sang Chelsea và tiếp tục bổ sung vào bộ sưu tập danh hiệu của mình chức vô địch Europa League năm 2013. 

Qua những gì mà HLV Benitez đã làm được, có thể thấy rõ ràng ông không phải là "tay mơ" ở các cúp châu Âu. Ở Real, những HLV có thành tích đáng nể như Benitez luôn được chào đón.

HLV Benitez xứng đáng được xem là chuyên gia đấu cúp. Ngoài bảng thành tích đáng nể ở đấu trường châu Âu, ông cũng từng cùng Liverpool chinh phục cúp FA năm 2006 và giúp Napoli vô địch Coppa Italia năm 2014. Ở các quốc gia mà Benitez từng làm việc, chỉ có cúp Nhà vua Tây Ban Nha là danh hiệu vẫn lảng tránh ông. Ở góc độ tích cực, việc chưa có được cúp Nhà vua Tây Ban Nha sẽ tiếp thêm động lực để HLV Benitez chinh phục giải đấu này.