Trước khi dẫn dắt Real, Benitez từng huấn luyện Valencia, Liverpool, Inter Milan, Chelsea và Napoli. Trong suốt sự nghiệp cầm quân, chiến lược gia người Tây Ban Nha đã dẫn dắt các đội bóng của mình chơi tổng cộng 83 trận với các ông lớn ở nhiều giải VĐQG khác nhau, như Barcelona và Real Madrid ở La Liga; Manchester United, Manchester City, Chelsea, Arsenal, Liverpool ở Ngoại hạng Anh; Inter Milan, AC Milan, Roma và Juventus ở Serie A. 

Tỷ lệ chiến thắng của các CLB do Benitez dẫn dắt ở các trận đại chiến là 34% (28 trận thắng), hòa là 24%. Xuyên suốt sự nghiệp huấn luyện, Benitez có tỷ lệ chiến thắng là 52%, hòa - 25% và thua - 23% trong tổng số 531 trận.  

Tính trên mọi đấu trường, Chelsea là đội bóng mà Benitez chạm trán nhiều nhất với 26 lần, với kết quả thắng 7, hòa 7 và thua 12. Trước Barca, các đội bóng của Benitez có kết quả thắng 4, hòa 1 và thua 6.  

Trong các màn giáp đấu với các đồng nghiệp trứ danh, thành tích của Benitez thực ra không hề kém cỏi. Trước Arsene Wenger, Benitez thắng 7, hòa 6, thua 9; trước Sir Alex Ferguson tỷ lệ này là thắng 6, hòa 2, thua 8; trước Jose Mourinho là thắng 5, hòa 4, thua 7. Đáng chú ý, Benitez chưa từng đụng độ Luis Enrique, người sẽ đối đầu với ông trong trận El Clasico diễn ra vào đêm mai.