Thuận lợi cho Kaka là việc Milan vừa bán Boateng, dẫn tới việc đội chủ sân San Siro có vẻ bị mất cân bằng tuyến giữa, khi quá nhiều tiền vệ cơ bắp nhưng lại thiếu người có đầu óc, kiến tạo lối chơi. Kaka sẽ chiếm một vai trò quan trọng tại tuyến giữa Milan, tương tự như khi anh sắm vai đầu tàu trong chiến dịch giành Champions League 2007.
Nhưng khó khăn cũng sẽ không ít. Ngoài lý do tuổi tác và xuống phong độ (chỉ đá 27 trận chính thức mùa trước), tiếng là trở lại mái nhà xưa với biết bao kỷ niệm, nhưng thực tế Kaka sẽ phải làm quen với đội bóng gần như mới hoàn toàn. HLV Allegri và Kaka chưa hề được làm việc cùng nhau trước đây, trong khi chỉ còn vỏn vẹn… 2 cầu thủ từng là đồng đội với Kaka vào thời điểm anh rời sân San Siro Hè 2009 (hậu vệ Bonera và thủ môn Abbiati). Một khía cạnh nữa kém thuận lợi là việc Milan đã tống khứ gần hết những cầu thủ Brazil, giờ chỉ còn lại tiền đạo Robinho (dự bị là chính) cũng như thủ môn số 3 Gabriel.
Tất nhiên, các Milanista vẫn sẽ dành cho Kaka tình cảm đặc biệt, bởi anh từng là thần tượng nơi đây, nhưng HLV và đồng đội mới thì sao? “Kaka ư? Chúng tôi vẫn mạnh mà không cần có anh ấy”, Balotelli đã nói một cách lạnh lùng như thế khi được phóng viên hỏi về người tân đồng đội nổi tiếng. Dù sao, với 6 mùa bóng từng gắn bó với Milan, Kaka có lẽ sẽ vượt qua được những ánh mắt nghi ngờ trong đội bóng thân quen, nhưng từ những đồng đội còn xa lạ.
Milan có truyền thống giang tay giúp đỡ những cố nhân khi họ lỡ bước, thất bại trong sự nghiệp. Shevchenko trở lại San Siro ở mùa 2008/09 sau 2 năm xa cách, Marco Simone tái ngộ Milan mùa 2001/02 cũng đúng 4 năm sau ngày chia tay (giống Kaka). Nhưng kết quả là Sheva và Simone đều chơi bóng như những cái tủ lạnh, bộ đôi này được chơi cả thảy 27 trận cho Milan ở Serie A, ghi… 0 bàn!
Thất bại của Simone và nhất là Sheva khiến các Milanista dù rất yêu quý Kaka, nhưng không thể không e ngại viễn cảnh thất bại của thiên thần ngày nào. Dù sao, họ cũng đang rất mong chờ tới ngày 14/9, thời điểm Kaka sẽ lại chiến đấu dưới màu áo đỏ-đen sau 4 năm trong chuyến làm khách trước Torino…