Nhiệm vụ trên quả thực vô vàn khó khăn cho chiến lược gia người Hà Lan. Champions League thì không dám mơ, nhưng ngay cả vé dự Europa League  cũng đang ở rất xa đội bóng áo đỏ đen. Với 35 điểm, đội quân của Seedorf vẫn còn kém tới 8 điểm so với Parma, đội xếp thứ 6, nơi có vé tới Europa League mùa sau.  Trên lý thuyết Milan có thể san bằng khoảng cách này trong 11 vòng đấu còn lại. Nhưng thực tế với phong độ kém thuyết phục hiện tại (Milan đã thua 2 vòng gần đây), các học trò của Seedorf rất khó đuổi kịp Parma.

Lần gần nhất Milan không giành nổi vé dự cúp châu Âu đã cách đây 16 năm, khi họ cán đích thứ 10 tại mùa giải 1997/98. Hiện tại đội bóng từng 18 lần vô địch Serie A cũng đang xếp ở vị trí đáng xấu hổ này. Ngài Berlusconi chắc chắn không muốn cơn ác mộng 16 năm trước lặp lại. Ông sẽ không tha thứ cho Seedorf bất luận hợp đồng của vị HLV 37 tuổi còn tới năm 2016. Hơn nữa người kế ngôi Seedorf cũng đã được điểm mặt chỉ tên là Pippo Inzaghi, HLV trưởng đội U17 Milan. Seedorf chỉ còn một cơ hội “sống” là giành vé dự Europa League.