Tiền vệ 30 tuổi là học trò cưng của Người đặc biệt trong nhiệm kỳ đầu dẫn dắt The Blues. Mối quan hệ giữa 2 người còn gắn bó hơn khi Essien sang Real dưới dạng cho mượn theo tiếng gọi của Mourinho ở mùa trước. Tại Real, tuyển thủ Ghana không có suất đá chính, nhưng luôn được ông thầy người Bồ tạo điều kiện ra sân nhiều nhất có thể. 

Việc Essien vẫn ở lại Chelsea cũng một phần vì HLV Mourinho. Anh hy vọng, Người đặc biệt sẽ tạo điều kiện giúp mình hồi sinh. Tuy nhiên, điều ngược lại đã xảy ra. Essien vẫn chưa chơi phút nào cho Chelsea ở mùa năm nay. Và sau khi bị loại khỏi danh sách dự Champions League, anh xem như đã bị loại khỏi kế hoạch của Chelsea mùa này. 

Việc Essien bị bỏ rơi có thể khiến NHM ngạc nhiên vì mối quan hệ rất tốt giữa anh và Mourinho, còn ở khía cạnh chuyên môn thì không. Tiền vệ người Ghana rõ ràng không thể cạnh tranh được trong hàng tiền vệ chật chội và toàn sao tại Stamford Bridge.