Khởi nghiệp là HLV đội trẻ của lò đào tạo La Masia, Pep Guardiola được chỉ định lên thay Frank Rijkaard dẫn dắt Barca đầu mùa giải 2008/09. Ngày 2/5/2009 là lần đầu tiên trong nghiệp HLV, Pep dẫn dắt các cầu thủ Barca hành quân tới sân Bernabeu để đá trận El Clasico với Real. Đó có thể coi là kỷ niệm sâu đậm nhất với chiến lược gia người xứ Catalunya bởi Barca đã có chiến thắng tưng bừng 6-2 trước chủ nhà Real nhờ các pha lập công của Thiery Henry (cú đúp), Lionel Messi (cú đúp), Gerard Pique và Carles Puyol.

Kể từ sau chiến thắng đậm đà nhất trong lịch sử các trận El Clasico, Pep còn giúp Barca có thêm mạch 6 trận bất bại tại Bernabeu. Tại La Liga, Barca có 2 trận thắng (2-0 ở mùa 2009/10, 3-1 ở mùa 2011/12) và 1 trận hòa (1-1 ở mùa 2010/11).

Tại mặt trận Champions League, Barca cũng có chiến thắng nhẹ nhàng 2-0 trước Real tại Bernabeu ở bán kết lượt đi mùa giải 2010/11 trước khi đăng quang chức vô địch ở mùa giải năm đó. Bên cạnh đó, Guardiola còn có 2 lần khiến Los Blancos ôm hận trên sân Bernabeu khi "Kền kền trắng" đều thúc thủ 1-2 ở trận tranh siêu cúp Tây Ban Nha ở mùa 2010/11 và bán kết Cúp Nhà Vua cùng mùa giải năm đó.

Tuy nhiên, Pep Guardiola đã không thể có lần thứ 8 bất bại tại Bernabeu khi mới nhận thất bại 0-1 trước Real trong khuôn khổ bán kết Champions League trên cương vị HLV trưởng của Bayern.