Trước khi dẫn dắt Real, Carlo Ancelotti bất bại cả 6 trận đụng độ Bayern trên cương vị HLV (4 thắng, 2 hòa), đều với Milan và đều tại Champions League. Đặc biệt, ngay cả khi phải làm khách tại Đức, Ancelotti cũng giành kết quả ấn tượng: 2 thắng và 1 hòa. 

Hơn nữa, HLV Ancelotti đều thành công lớn ở những mùa đụng độ Bayern trước đây. Cụ thể, sau khi hạ gục Hùm xám cả 2 trận ở vòng bảng mùa 2002/03, Carletto cùng Milan tiến thẳng tới ngôi vô địch (vượt qua Juventus ở chung kết). Đến mùa 2005/06, Milan của Ancelotti lại đánh bại Bayern ở vòng 1/8, và chỉ chịu dừng bước ở bán kết trước Barca. Ngay mùa kế tiếp, Milan lại gặp Bayern ở tứ kết. Cái duyên của Carletto lại giúp đại diện Italia đi tiếp và sau đó lên ngôi vô địch, khi đánh bại Liverpool 2-1 ở chung kết. 

Kỷ niệm buồn duy nhất của HLV Ancelotti trước Bayern là khi ông còn thi đấu. Đó là mùa 1984/85, lúc cựu tiền vệ này cùng AS Roma bị Hùm xám loại tại tứ kết Cúp C2.