Real Madrid chưa từng thích Mourinho. Hồi 2007, Real mua trung vệ Pepe từ Porto với giá 30 triệu euro. Người đại diện của Pepe - Jorge Mendes - cũng chính là người đại diện của Mourinho. Trong thời gian ấy, chính Mendes đã “tiếp thị” Mourinho cho Real. Ông nói với chủ tịch Real khi ấy là Ramon Calderon như sau: “Đã có Mourinho thì ông chả muốn thuê ai nữa đâu. Đội bóng hay nhất phải có HLV hay nhất, ông cũng cần phải làm vững vàng hơn nữa địa vị của mình ở Madrid”.
Câu trả lời của Calderon là “không”. Ông nói chuyện với GĐTT Predrag Mijatovic rồi kết luận: “Đấy là một Fabio Capello phiên bản trẻ hơn. Thuê Jose thì cả Real sẽ không có một ngày yên ổn”. Rồi Real quyết định thà thuê một HLV chưa thật sự tên tuổi khi ấy là Bernd Schuster hơn là chọn Real.
Rồi Perez trở lại. Ông cũng không quá thích Mourinho, nhưng áp lực phải thành công tại Champions League quá lớn. Manuel Pellegrini thể hiện rất tốt trong 1 năm tại Real, nhưng thất bại ngay từ vòng 2 Champions League đã khiến HLV người Chile mất điểm hoàn toàn. Trong khi đó, Mourinho đã làm một việc mà không một Madridista nào quên được: ngăn không cho Barcelona có thể chơi trận chung kết năm ấy và nâng cúp trên sân Bernabeu. Khi Inter Milan loại Barcelona rồi chính họ nâng cúp ở Madrid, Perez đã quyết định trải thảm mời Mourinho về để thỏa mãn cơn khát Decima, chấp nhận rủi ro lớn bởi lối chơi thực dụng và cá tính đầy tranh cãi của “Người đặc biệt”.
Mourinho biết rất rõ vị thế của mình và đã yêu cầu Perez rất nhiều quyền lợi và tuyệt đại đa số đều được Perez đồng ý. Ngược lại, Perez chỉ yêu cầu Mourinho phải giành cú Decima. Trong tất cả những chuyến bay của Real khi đá sân khách tại cúp châu Âu, Mourinho đều ngồi ở ghế D10, đấy là sự nhắc nhở về nghĩa vụ phải vô địch Decima.
Mourinho đã phá tan bầu không khí yên bình tại Madrid vì ông muốn trở thành một “manager” (người quản lý) theo mô hình các HLV tại Anh. Ông đóng cửa sân tập Valdebebas, biến nơi này thành pháo đài, cấm các phóng viên bén mảng, cấm luôn người đại diện và người thân của các cầu thủ Real vào sân. Nếu bố của ngôi sao trẻ Sergio Canales muốn xem con trai mình tập, ông ta phải làm đơn cho Mourinho duyệt trước... 3 ngày.
Rồi Mourinho yêu cầu Perez phải sa thải Valdano, “cánh tay phải” và là người tư vấn mọi vấn đề về chuyên môn. Vì yêu Real, vì cú Decima mà ông cũng phải chấp nhận. Ông cũng phải chi 30 triệu euro để mua về Fabio Coentrao, một cái giá phi lý cho một cầu thủ chỉ dự bị cho Marcelo. Ông đau đớn nhìn truyền thông Madrid ngày càng xa lánh Real bởi cách làm việc độc tài hết cỡ của Mourinho.
Nhưng rồi Perez cũng thức tỉnh sau khi tiễn người vợ xấu số yên nghỉ vì bệnh ung thư phổi. Ông ghìm Mourinho lại trong mùa bóng cuối cùng trước khi mời được Carlo Ancelotti về thông qua quân bài mang tên Zinedine Zidane. Không ai đau hơn Perez trong những năm tháng giông bão cùng Mourinho. Chọn “Người đặc biệt” là một sai lầm, nhưng dám thừa nhận và sửa sai là sự thức tỉnh kịp thời của ngài chủ tịch Real.