Trong quá khứ, Mourinho từng dẫn dắt Real từ năm 2010-2013 với 128 chiến thắng trong tổng số 178 trận và giành được danh hiệu La Liga lẫn cúp Nhà Vua. Theo báo chí Tây Ban Nha, Mourinho cũng sẵn lòng cho lần thứ 2 tái hợp với Real.

Tuy vậy, việc chủ tịch Florentino Perez có thể bổ nhiệm Mourinho hay không lại đang là dấu hỏi khi có nhiều cầu thủ không muốn nhìn thấy "Người đặc biệt". Đầu tiên là thủ quân Sergio Ramos. Cầu thủ người Tây Ban Nha có mối quan hệ không tốt với Mourinho khi ông còn tại vị. Lúc đó, Mourinho công khai chỉ trích Ramos và anh cũng mệt mỏi vì cách hành xử thiếu tế nhị của chiến thuật gia người Bồ Đào Nha.

Cầu thủ thứ 2 cũng không ưa Mourinho là Gareth Bale, mặc dù trong thời gian gắn bó với M.U, Mourinho từng nhiều lần muốn có tuyển thủ xứ Wales nhưng không thành công. Hiện chưa rõ vì lý do gì mà Bale cũng không khoái cộng tác với Mourinho.

Hai cầu thủ còn lại là Marcelo và Karim Benzema cũng sẽ tìm cách chia tay Real nếu Mourinho tới Real. Một vài nguồn tin cho hay, cả 4 cầu thủ trên đã nói chuyện với Perez về việc bổ nhiệm thuyền trưởng mới. Nhưng liệu Perez có nghe lời họ hay không thì lại là vấn đề khác.