Casillas chỉ còn 1 năm hợp đồng với đội chủ sân Bernabeu. Trên lý thuyết, nếu “thánh Iker” không thể thuyết phục BLĐ Real giải phóng hợp đồng cho anh ngay trong mùa Hè này thì Arsenal sẽ phải trả đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha một khoản tiền để hoàn tất vụ chuyển nhượng. Đây là điều mà Pháo thủ không mong muốn, thế nên họ đã yêu cầu Casillas đàm phán với BLĐ Real để được tự do ra đi.

Về phần mình Casillas cũng đang ấp ủ mơ ước được đầu quân cho Arsenal. Vì thế ngay sau khi nhận được thông điệp được gửi tới từ CLB phía Bắc thành London, anh đã đề nghị BLĐ Real thanh lý hợp đồng sớm hơn 1 năm so với thời điểm đáo hạn. 

Lúc này, Casillas không còn là thành viên “không thể thay thế” của Real. Thực tế, Casillas đã bị mất vị trí chính thức tại La Liga vào tay Diego Lopez từ 2 mùa giải qua, anh chỉ được ra sân thường xuyên ở đấu trường Champions League cũng như cúp Nhà vua Tây Ban Nha. Với việc, Real được cho là đã chiêu mộ thành công thủ thành Keylor Navas của Levante với giá 8 triệu euro, tương lai của Casillas vốn đã không rõ ràng lại càng bị đặt trước một dấu hỏi lớn. 

Ngay Casillas cả khi có gia nhập Arsenal, cũng không ai dám chắc anh sẽ được HLV Arsene Wenger sử dụng một cách thường xuyên. Đơn giản, thủ môn số một của Arsenal là Wojciech Szczesny đang có phong độ tốt và anh chẳng đời nào chấp nhận cảnh thường xuyên phải làm bạn với băng ghế dự bị.