Ở đầu mùa 2015/16, Caulker cũng được gửi sang Southampton theo dạng cho mượn nhưng anh chỉ ra sân vỏn vẹn có 4 lần. Lý do đơn giản là vì cặp đôi trung vệ Jose Fonte và Virgil van Dijk của Southampton đã chơi quá tốt khiến Caulker hiếm khi được sử dụng.

Do được đăng ký kịp thời gian nên Caulker có thể ra sân ngay ở trận Liverpool tiếp đón Arsenal trên sân nhà vào ngày 14/1 tới (vòng 21 Ngoại hạng Anh). Với viện binh mang tên Caulker, HLV Juergen Klopp của Liverpool sẽ có thêm sự lựa chọn trong bối cảnh Liverpool chỉ còn một trung vệ đáng tin cậy là Kolo Toure sẵn sàng góp mặt trong trận đấu với Pháo thủ.

Thực ra thì hậu vệ Mamadou Sakho của The Kop đã bình phục chấn thương đầu gối nhưng anh chưa chắc có thể xung trận. Trong khi đó, bộ đôi phòng ngự Dejan Lovren và Martin Skrtel tiếp tục phải ngồi ngoài do cùng bị đau gân khoeo. Lúc này hàng thủ Liverpool neo người tới mức, trong trận đấu mới đây giữa Liverpool và Exeter ở vòng 3 cúp FA (hai đội hòa 2-2), HLV Klopp đã phải sử dụng hậu vệ trước đó chưa đá trận nào cho đội 1 là Tiago Ilori.

Trước khi mượn Caulker, Liverpool từng tiếp cận một số chốt chặn như Neven Subotic (Dortmund), Andrea Ranocchia (Inter Milan) hay Joel Matip (Schalke), nhưng đây không phải là những mục tiêu mà họ có thể dễ dàng đưa về sân Anfield trong mùa Đông năm nay. 

Hiện chưa rõ Liverpool có đăng ký sử dụng Caulker ở Europa League hay cúp FA hay không, chỉ có một điều chắc chắn là cầu thủ này tới Anfield vào thời điểm The Reds không kịp đăng ký anh cho trận đá lại với Exeter vào ngày 21/1 tới.