Trong lịch sử AFF Cup, Peter Withe là cái tên danh tiếng nhất từng ngồi ghế chỉ đạo. Ông cũng là người đầu tiên hai lần liên tiếp vô địch giải đấu số một Đông Nam Á. Thời hoàng kim đầu tiên của bóng đá Thái Lan với thế hệ của những Kiatisak, Dusit, Tawan… thống trị khu vực là được dẫn bởi HLV Peter Withe.

Dưới sự dẫn dắt của nhà cầm quân người Anh, Thái Lan dễ dàng vô địch Tiger Cup 2000 và 2002, bằng thế hệ vàng của bóng đá Thái Lan. Trong đó chiến thắng trong loạt luân lưu trước chủ nhà Indonesia năm 2002 rất đáng nhớ. Trước sức ép từ 10 vạn CĐV ngồi kín sân Bung Karno, Thái Lan vẫn lạnh lùng thắng luân lưu 4-2, dù họ bị tâm lý khi dẫn 2-0 nhưng để Indonesia gỡ hoà 2-2 trong 90 phút.

Sau khi chia tay Thái Lan năm 2003, HLV Peter Withe chuyển sang dẫn dắt Indonesia. Ông tiếp tục để lại dấu ấn mạnh mẽ khi giúp đội bóng xứ Vạn đảo giành ngôi Á quân AFF Cup 2004.

HLV Radojko Avramovic được xem là nhà cầm quân xuất sắc nhất lịch sử AFF Cup. Vị chiến lược gia người Serbia đã giúp Singapore vô địch AFF Cup 2004, 2007 và 2012. Ông bắt đầu dẫn dắt Singapore từ năm 2004.

Ngay trong năm đầu tiên tiếp quản ghế nóng của đội bóng đảo quốc sử tử, nhà cầm quân người Serbia đã giúp Singapore giành cúp Vàng. Đó là giải đấu mà Singapore không được đánh giá cao dù có sự tăng cường của hàng loạt cầu thủ nhập tịch. Tuy nhiên, nhờ tài cầm quân của ông thầy kỳ cựu này, Singapore đã vượt qua hàng loạt đối thủ sừng sỏ để đăng quang.

Sau đó, dù không thành công ở SEA Games 23, chiến lược gia người Serbia vẫn được tin tưởng và ông đền đáp lại sự kiên nhẫn của FAS nhờ chức vô địch AFF Cup 2007. HLV này trở thành người thứ hai, sau Peter Withe có hơn một chức vô địch Đông Nam Á, trước khi độc chiếm vị thế số một ở lần vô địch thứ ba, năm 2012.

Sau triều đại của HLV Peter Withe, Thái Lan dưới sự dẫn dắt của HLV Kiatisak Senamuang cũng có một chu kỳ cực kỳ thành công. Dấu ấn lớn nhất của “Zico Thái” là giúp “Voi chiến” 2 lần lên ngôi vô địch liên tiếp ở AFF Cup 2014 và 2016. 

Ngoài những danh hiệu và liên tiếp “xưng vương” ở khu vực, Thái Lan trong triều đại của Kiatisak cũng được đánh giá rất cao bởi lối chơi tik-tok, nhỏ, ít chạm, tấn công hoa mỹ. Dưới bàn tay nhào nặn của Kiatisak, một loạt ngôi sao của bóng đá Thái Lan thời điểm đó như Chanathip Songkrasin, Theerathon Bunmathan, Tristian Do, Sarach Yooyen, Adisak Kraisorn … cũng bước ra ánh sáng. 

Sau khi Kiatisak rời cương vị thuyền trưởng vào năm 2018, bóng đá Thái Lan cho thấy dấu hiệu đi xuống. Đến tận năm 2021, Thái Lan mới trở lại ngôi vô địch AFF Cup dưới sự dẫn dắt của HLV Alexander Polking.

Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha xứng đáng lọt vào top 5 HLV xuất sắc nhất trong lịch sử AFF Cup. Dấu ấn đầu tiên của HLV Calisto là giúp ĐT Việt Nam của thế hệ Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Hữu Thắng, Công Minh… giành HCĐ Tiger Cup 2002 (tiền thân của AFF Cup). Nhưng cột mốc đáng nhớ nhất trong sự nghiệp cầm quân của HLV Bồ Đào Nha là giúp ĐT Việt Nam lần đầu tiên trong lịch sử đăng quang chức vô địch AFF Cup 2008. 

Dưới sự dẫn dắt của ông thầy râu kẽm, ĐT Việt Nam đã có một giải đấu không thể nào quên khi vượt qua hàng loạt đối thủ sừng sỏ, đặc biệt là “ông kẹ” Thái Lan để giành cúp vàng Đông Nam Á. Trong hành trình lên ngôi vương, chiến thắng 2-1 trước Thái Lan trên sân khách ở trận chung kết lượt đi chắc chắn sẽ  là cột mốc lịch sử của bóng đá Việt Nam. 

Ngoài việc xây dựng chiến thuật phòng ngự-phản công hợp lý, ông Calisto cũng rất giỏi trong việc truyền lửa, làm tinh thần và tạo ra sự tự tin cho các học trò. Có thể nói, ông thầy Bồ Đào Nha là nhà cầm quân đầu tiên thay đổi bộ mặt bóng đá Việt Nam.

Sau HLV Henrique Calisto, HLV Park Hang Seo là nhà cầm quân tiếp theo giúp bóng đá Việt Nam vô địch Đông Nam Á. Nhưng khác với chức vô địch 10 năm trước, chiến công của ĐT Việt Nam ở AFF Cup 2018 thậm chí còn được đánh giá là ấn tượng hơn rất nhiều. 

Dưới sự dẫn dắt của ông thầy Hàn Quốc, ĐT Việt Nam thể hiện phong độ ấn tượng từ vòng bảng cho đến bán kết và chung kết. ĐT Việt Nam bất bại trong cả 8 trận đấu ở AFF Cup 2018. Bên cạnh chức vô địch Đông Nam Á, ông Park cũng giúp bóng đá Việt Nam tạo ra một “thế hệ vàng” mới với lứa cầu thủ tài năng như Quang Hải, Công Phượng, Văn Đức, Bùi Tiến Dũng, Ngọc Hải, Duy Mạnh, Hùng Dũng, Hoàng Đức… 

Tại AFF Cup 2021, ĐT Việt Nam tiếp tục được dẫn dắt bởi ông Park. Tuy nhiên, đây là giải đấu mà “chiến binh sao vàng” đã sớm dừng bước ở bán kết. Dẫu vậy, vị chiến lược gia Hàn Quốc cũng giúp ĐT Việt Nam để lại dấu ấn nhất định khi quân bình kỷ lục 13 trận bất bại trong lịch sử AFF Cup của Singapore.