Ba năm sau khi giải nghệ dưới vai trò cầu thủ, Carlo Ancelotti đã bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình tại Serie B và đội bóng đầu tiên ông dẫn dắt là Reggiana (ngày 1/8/1995). Nhưng ông chỉ ở đó 1 năm trước khi chuyển sang dẫn dắt Parma và đưa đội bóng của những Gianluigi Buffon, Lilian Thuram, Hernan Crespo khi đó giành ngôi á quân Serie A, đủ điều kiện dự Champions League. Sau 2 năm ở Parma, Ancelotti được đội bóng lớn Juventus mời về thay Marcello Lippi nhưng chỉ giành được 1 danh hiệu đáng kể là Intertoto Cup 1999 khi thắng Rennes (Pháp) tổng tỉ số 4-2. 

Rời Juventus vào năm 2001, Carlo Ancelotti chuyển đến sân San Siro và làm HLV trưởng của AC Milan đến tận năm 2009. Khoảng thời gian dẫn dắt AC Milan là thời kỳ huy hoàng nhất trong sự nghiệp huấn luyện của Ancelotti. Tại đây, ông giúp đội bóng của chủ tịch Berlusconi giành vô số danh hiệu, đáng chú ý là 2 chức vô địch Champions League và 1 lần lên ngôi ở Serie A. 

8 mùa bóng dẫn dắt AC Milan và mang về vô số thành công nhưng Ancelotti luôn bị ông chủ ham quyền Silvio Berlusconi can thiệp vào vấn đề chuyên môn. Vì vậy, chiến lược gia người Italia quyết định ra đi. Và mùa hè 2009, Carletto được ông chủ Roman Abramovich của Chelsea mời về nhằm chấm dứt sự thống trị của M.U trong 3 mùa liền. Và ngay trong mùa đầu tiên tại nước Anh, Ancelotti đã đáp ứng được mong mỏi đó, thậm chí còn giành cú đúp vô địch Ngoại hạng (hơn đội xếp sau M.U đúng 1 điểm) và FA Cup. 

Tuy nhiên, ở mùa giải thứ 2, Ancelotti không giúp Chelsea giành một danh hiệu nào. Cảnh trắng tay là điều khó chấp nhận với ông chủ đầy tham vọng như Abramovich. Quyết định sa thải Ancelotti được đưa ra và bến đỗ tiếp theo dành cho ông là Paris Saint-Germain của nước Pháp. Trong mùa giải thứ 2 tại PSG (2012/13), ông giúp đội bóng này giải cơn khát danh hiệu VĐQG sau 19 năm chờ đợi. PSG lên ngôi khi bỏ cách Marseille 12 điểm trong khi tiền đạo chủ lực Zlatan Ibrahimovic trở thành Vua phá lưới của giải (30 bàn). Mùa giải đó đã đặt nền móng cho sự thống trị của đội bóng nhà giàu nước Pháp tại Ligue 1. 

Mùa hè 2013, chủ tịch Florentino Perez của Real Madrid khi đó đã chán ngấy sự có mặt của Jose Mourinho đồng thời ông cũng tìm kiếm một người đủ tin tưởng để hiện thực hóa mục tiêu giành Decima (chức vô địch Champions League thứ 10) cho Real. Quyết định thay đổi bộ mặt trên băng ghế huấn luyện được đưa ra và Carlo Ancelotti được bổ nhiệm vào ghế HLV của Real.

Ngay trong mùa đầu tiên dẫn dắt đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha, ông đã làm toại nguyện ngài chủ tịch Perez. Danh hiệu tại đấu trường danh giá nhất châu Âu với Real đưa Carletto trở thành HLV thứ 5 sau Ernst Happel, Ottmar Hitzfeld, Jupp Heynckes và Jose Mourinho vô địch C1/Champions League với 2 CLB khác nhau. 

Tuy nhiên, công lao to lớn của Ancelotti tại Real Madrid vẫn là chưa đủ dưới thời của ông chủ tịch tham lam và thích "ăn xổi" như Perez. Mùa giải 2014/15, phải chịu cảnh trắng tay trước sự thăng hoa của đại kình địch Barcelona, Florentino Perez sa thải Ancelotti và đưa Rafael Benitez về thay. 

Rời Real, ông cũng chẳng mất quá nhiều thời gian để có một công việc mới. Từ nước Đức, Bayern Munich đã ngỏ lời mời Ancelotti về dẫn dắt bắt từ mùa giải tới và không khó để nhận cái gật đầu của Ancelotti. Khi đó, vị HLV người Italia sẽ trở thành người đầu tiên cầm quân ở cả 5 giải VĐQG hàng đầu châu Âu (Italia, Anh, Pháp, Tây Ban Nha, Đức). Trước đấy, tại quốc gia nào ông cũng giành được danh hiệu lớn. Đến Bayern, cơ hội trở thành HLV đầu tiên vô địch châu Âu với 3 CLB khác nhau sẽ rất sáng sủa với Carlo Ancelotti.