Rossi bắt đầu theo học tại học viện của MU vào năm 2004 và tài năng của anh được so sánh với huyền thoại người Italia Alessandro Del Piero nhờ tốc độ, kỹ thuật, khả năng chuyền bóng, rê bóng và sút xa. Tiền đạo này đã có 3 năm khoác áo Man United, nhưng chỉ ghi vỏn vẹn 4 bàn thắng và 1 pha kiến tạo sau 14 lần ra sân.

Cựu tuyển thủ Italia được cho mượn tới Newcastle và Parma trước khi gia nhập Villarreal năm 2007. Từ đây, Rossi tiếp tục chơi cho Fiorentina, Levante, Celta Vigo, Genoa, Real Salt Lake và SPAL là nơi anh kết thúc sự nghiệp.

Cầu thủ có biệt danh Pepito đã đưa ra một thông điệp chia tay cảm động tới người hâm mộ, nói rằng "giấc mơ đã thành hiện thực". Anh đăng trên Instagram: "Hôm nay tôi tuyên bố từ giã cuộc chơi. Đó là một hành trình không thể nào quên! Từ việc chạy quanh sân khi còn là đứa trẻ với quả bóng dưới chân và có cha tôi làm thầy giáo, đến việc chơi bóng ở đẳng cấp cao nhất có thể, ở những sân vận động đẹp nhất và sát cánh cũng như đối đầu với những cầu thủ và CLB giỏi nhất thế giới…".

"Tôi mãi mãi biết ơn vì đã là một phần của trò chơi này. Ước mơ của tôi đã thành hiện thực. Cuộc sống của tôi đã viên mãn. Tất cả những gì tôi muốn là trở thành cầu thủ giỏi nhất có thể. Tôi đã cống hiến hết mình, đổ máu, mồ hôi và nước mắt cho trò chơi này. Tôi có thể rời cuộc chơi một cách thanh thản, biết rằng tôi đã làm tất cả những gì có thể để đạt được mục tiêu".

"Hành trình của tôi là độc lạ. Rất nhiều nốt thăng nhưng cũng có một số nốt trầm. Những khoảnh khắc thất vọng đó (chủ yếu là chấn thương) không bao giờ định nghĩa được con người tôi. Mục đích của tôi là mạnh mẽ hơn bất kỳ chướng ngại vật nào trước mặt. Tôi không bao giờ ngừng mơ ước dù cho có những thứ không thể kiểm soát ngáng đường. Tôi yêu trò chơi này đến mức không bao giờ có thể bỏ cuộc".

"Đó là lý do tại sao tôi viết bài này với trái tim nặng trĩu nhưng trên môi vẫn nở một nụ cười - Tôi tự hào về những gì mình đã đạt được! Gửi tới gia đình tôi... sự hy sinh và hỗ trợ vô tận của họ đã cho tôi sức mạnh và lòng dũng cảm để đạt được những điều mà tôi nghĩ là không thể đạt được. Cảm ơn mọi người".

"Đối với các CLB cũ của tôi... thật vinh dự khi được sát cánh bên các bạn và khoác lên người chiếc áo đấu! Tôi đã mặc chúng một cách tự hào và cống hiến hết mình trong mỗi trận đấu. Cảm ơn các bạn đã tin tưởng tôi".

"Gửi các đồng đội của tôi... rất nhiều trận chiến cùng nhau trên sân, rất nhiều khoảnh khắc tuyệt vời được chia sẻ bên ngoài sân cỏ. Cảm ơn các bạn vì đã là những nhân vật quan trọng trong sự nghiệp của tôi, những người đã giúp tôi thêm động lực trở thành cầu thủ giỏi nhất có thể".

"Gửi tới những người hâm mộ... bóng đá sẽ không còn hấp dẫn nếu không có các bạn. Tất cả các bạn đã ở bên cạnh tôi trong suốt 19 năm sự nghiệp. Chúng ta đã chia sẻ những khoảnh khắc sẽ tồn tại suốt đời! Cảm ơn các bạn".

"Tôi sẽ thực sự nhớ bóng đá, nhưng tôi biết đã đến lúc rồi. Giờ là lúc chuyển sang chương tiếp theo.. #PepitoOut".