Henderson, người chỉ ra sân 19 lần cho CLB Al Ettifaq sau khi chuyển đến từ Liverpool vào mùa Hè năm ngoái, đã ký một hợp đồng có thời hạn 2 năm rưỡi với Ajax. Tại đội bóng mới, Henderson sẽ khoác áo số 6 do áo số 14 anh thường xuyên mặc lúc này đã được Ajax treo từ năm 2007 để tưởng nhớ cố huyền thoại Johan Cruyff.

Và ngay sau khi Ajax đưa áo đấu của cầu thủ người Anh ra thị trường đã tạo nên một cơn sốt. Theo đó, áo đấu của Henderson đã trở thành áo đấu bán chạy nhất trong lịch sử của Ajax. Một nguồn tin của đội bóng nhận xét rằng Ajax "hiếm khi hoặc chưa bao giờ gặp phải điều này".

Mặc dù vậy, NHM đội bóng thủ đô vẫn chưa thể chứng kiến cầu thủ người Anh ra sân. Cựu thủ quân Liverpool đã theo dõi chiến thắng 4-1 của Ajax trước RKC Waalwijk từ trên khán đài và có thể anh ấy sẽ phải làm quen với điều đó trong thời gian tới.

Các quy định mới của Brexit có nghĩa là Ajax phải chờ giấy phép lao động được phê duyệt trước khi Henderson có thể tập luyện hoặc thi đấu cùng các đồng đội mới. Mặc dù không có bất cứ thông tin nào cho thấy đơn đăng ký sẽ không thành công nhưng Daily Mail cho biết quá trình này có thể mất tới hai tuần.

Điều đó sẽ khiến cầu thủ trưởng thành từ học viện Sunderland rơi vào tình trạng lấp lửng cho đến trận đại chiến với đội đầu bảng giải VĐQG Hà Lan là PSV vào ngày 3/2. Mặc dù vậy, HLV tạm quyền John van't Schip đang mong muốn quá trình này được đẩy nhanh hơn để Henderson có thể kịp tập luyện với các đồng đội mới.

Ajax đã khởi đầu mùa giải một cách tệ hại và đứng trước nguy cơ xuống hạng trước khi Maurice Steijn bị sa thải. Tuy nhiên, dưới triều đại John van't Schip đội bóng giàu truyền thống nhất lịch sử bóng đá Hà Lan đã lọt xác. 6 chiến thắng trong 8 trận đã giúp họ leo lên vị trí thứ 5 trên BXH, chỉ kém đội xếp thứ 3 là  Twente 6 điểm, đội chiếm vị trí cuối cùng dự Champions League mùa tới.