Cựu đội trưởng Liverpool đã đến Ajax theo bản hợp đồng có thời hạn hai năm rưỡi trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng, sau khi chấm dứt hợp đồng với đội bóng Al-Ettifaq ở Saudi Pro League. Kể từ khi chuyển đến Hà Lan, Henderson đã ra sân 3 trận nhưng chưa giúp đội bóng thủ đô Hà Lan thắng nổi trận nào ở Eredivisie.
Mới đây, Van der Vaart đã chỉ trích quyết định ký hợp đồng với tiền vệ kỳ cựu người Anh của CLB cũ vì ông cảm thấy rằng sự xuất hiện của cầu thủ này chẳng khiến bất kỳ ai hài lòng.
Phát biểu trên chương trình trò chuyện bóng đá Rondo của Ziggo Sport, cựu cầu thủ Real Madrid và Tottenham cho biết: "Các cầu thủ được đưa về với chất lượng bằng 0, thì xứng đáng phải ngồi ngoài trong mùa giải này. Việc chiêu mộ Jordan Henderson chẳng làm ai vui cả. Tốt hơn hết hãy để cậu ấy ngồi ngoài".
Cầu thủ 33 tuổi rời Premier League để chuyển đến Saudi Arabia khoác áo Al-Ettifaq trong kỳ chuyển nhượng hè năm ngoái, nơi được dẫn dắt bởi đồng đội cũ và huyền thoại Lữ đoàn Đỏ là Steven Gerrard. Nhưng chỉ sau 6 tháng ký hợp đồng, cầu thủ này bày tỏ mong muốn ra đi vì không thể thích nghi với điều kiện ở Trung Đông. Tại Saudi Pro League, tuyển thủ Anh chỉ xuất hiện trong 17 trận đấu và tạo ra 4 đường kiến tạo.
Ngôi sao người Anh dự kiến sẽ tiếp tục được bố trí ra sân vào thứ Năm tại Europa Conference League, khi Ajax hành quân tới Na Uy chạm trán Bodo/Glimt.