Hè 2023, Henderson quyết tâm dứt áo rời Anfield, khép lại 12 năm gắn bó với Liverpool bất chấp HLV Jurgen Klopp muốn anh ở lại. Điểm đến của anh không phải bất kỳ đội bóng nào khác ở Premier League hay châu Âu, mà là Al Ettifaq của Saudi Arabia. Để đổi lấy sự phục vụ của tiền vệ người Anh, Al Ettifaq đã trả cho Liverpool 12 triệu bảng phí chuyển nhượng.

Ai cũng hiểu mục đích đằng sau việc ra đi của Henderson là gì, khi anh quyết định chạy theo tiếng gọi của đồng tiền. Tại Trung Đông, tiền vệ 33 tuổi được trả mức lương lên đến 350.000 bảng/tuần, con số mà anh có nằm mơ cũng không thể nhận được tại Liverpool hay bất kỳ CLB nào khác ở lục địa già. Số tiền quá hấp dẫn, cộng thêm việc được tái hợp với Steven Gerrard - người trước đó đã trở thành HLV trưởng của Al Ettifaq, Henderson đơn giản là không thể khước từ.

Viễn cảnh màu hồng từ đó hiện ra trong mắt Henderson. Tại Saudi Arabia, anh vừa được tiếp tục chơi bóng, vừa là trung tâm của đội, và quan trọng hơn cả là kiếm nhiều tiền. Bản thân Henderson từng một mực phủ nhận hồi tháng 9 năm ngoái rằng anh không đến Saudi Arabia vì tiền, nhưng liệu điều đó có đáng tin? Với năng lực và tiếng tăm đã được khẳng định, Henderson thừa sức tìm kiếm một bến đỗ chất lượng khác ở châu Âu khi rời Liverpool. Tuy nhiên, anh lại chạy đến Trung Đông xa xôi.

Và rồi tuần trăng mật của Henderson tại Al Ettifaq nhanh chóng khép lại, nhường chỗ cho cơn ác mộng. Kể từ cuối tháng 9 năm ngoái đến nay, Al Ettifaq của Henderson mới thắng đúng 1 trận tại Saudi Pro League, còn lại họ hòa 6 trận, thua 5 và đứng thứ 8 trên BXH. Phong độ yếu kém của Al Ettifaq khiến ngay cả đến HLV Gerrard cũng đang đứng trước nguy cơ mất việc.

Ngoài màn thể hiện nghèo nàn, Henderson còn gặp khó trong việc thích nghi với lối sống, môi trường lẫn khí hậu nóng ẩm tại Saudi Arabia. Thêm nữa, các cổ động viên của Al Ettifaq cũng chẳng mặn mà đến sân cổ vũ đội nhà thi đấu. Lượng fan trung bình mùa này chỉ đạt 7.800 người - con số quá khiêm tốn so với sức chứa 35.000 chỗ của sân Prince Mohamed bin Fahd. 

Trong hoàn cảnh khó khăn đủ đường như vậy, Henderson đang muốn từ bỏ khoản tiền lương kếch xù để trở lại quê nhà chơi bóng trong tháng 1 này. Theo báo chí Anh, nếu về Premier League thi đấu thời gian tới, Henderson có nguy cơ phải trả lại hơn 7 triệu bảng tiền thuế cho Cơ quan Thuế và Hải quan Anh (HMRC). Theo luật hiện hành, những người rời Vương quốc Anh ra nước ngoài làm việc cần phải ở lại đó 1 năm mới được miễn thuế.

Trong trường hợp trở lại Anh sớm hơn thời gian quy định, người lao động sẽ phải trả 45% thu nhập. Như vậy, nếu muốn tránh mất khoản tiền thuế lớn này, Henderson có thể gia nhập một CLB khác ở châu Âu thay vì trở lại Premier League trong tháng 1 này. Nhìn chung, dù là phương án nào đi chăng nữa, Henderson cũng đã chán ngấy Saudi Pro League và muốn đào thoát càng sớm càng tốt. 

Tuy nhiên, quyết định cuối cùng vẫn nằm ở Al Ettifaq, bởi Henderson vẫn còn hợp đồng với CLB đến năm 2026. Báo chí xứ sương mù nhấn mạnh, Al Ettifaq có thể chấp thuận cho Henderson rời đi song không phải với mức phí chuyển nhượng rẻ mạt. Giờ thì Henderson đi cũng chẳng được, mà ở cũng không xong!