Vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã mua tổng cộng 59 cầu thủ ở 5 CLB mà ông từng dẫn dắt là Porto, Chelsea, Inter Milan, Real Madrid và Man United. Tổng mức chi của ông lên tới 1,05 tỷ bảng.
Man United chính là CLB mà Mourinho chi tiêu nhiều nhất với 300 triệu bảng. Nhưng ngôi sao đắt nhất mà ông từng đưa về sân Old Trafford là Paul Pogba, Nemanja Matic, Henrikh Mkhitaryan, Fred, Romelu Lukaku và Victor Lindelof.
Trước đó, Người đặc biệt cùng khiến Real mất 60 triệu bảng cho Luka Modric và Angel Di Maria. Tại Chelsea trong lần thứ 2 tái hợp, Mourinho tiêu 95 triệu bảng cho bộ ba Diego Costa, Willian và Cesc Fabregas.
Tiêu nhiều nhưng Mourinho cũng mang về tới 13 danh hiệu cho các CLB mà mình dẫn dắt. Những danh hiệu đáng kể nhất là 2 lần vô địch Champions League cùng Inter Milan và Porto. Ông cũng đã 3 lần vô địch Premier League với Chelsea và 1 lần vô địch La Liga với Real.
Xếp ngay sau Mourinho là đại kình địch Pep Guardiola với 1,03 tỷ bảng. Tại Man City, Pep "đốt" 350 triệu bảng cho Riyad Mahrez, Bernardo Silva, Leroy Sane, John Stones, Benjamin Mendy và Aymeric Laporte. Trước đó ông cũng đã tiêu không ít taij Barca với những hợp đồng mang tên Zlatan Ibrahimovic, David Villa và Dani Alves.
Cựu HLV của Juventus, Massimiliano Allegri, đứng ở vị trí thứ ba. Ông chi tổng cộng 914 triệu bảng cho các vụ chuyển nhượng. Manuel Pellegrini, Carlo Ancelotti và Arsene Wenger là những người còn lại trong Top 6.