Joe Rodon
Khi Tottenham Hotspur chiêu mộ Joe Rodon từ Nottingham Forest vào năm 2020, họ nhận được những đánh giá tích cực. Giới chuyên môn cho rằng đây là vụ đầu tư khôn ngoan của Tottenham.
Tuy nhiên, Rodon chưa bao giờ tỏa sáng tại Tottenham khi Jose Mourinho không thể sử dụng và trao cơ hội thường xuyên cho Rodon. Tuyển thủ xứ Wales, đã tìm lại phong độ của mình ở Championship dưới dạng cho mượn tại Leeds United sau quãng thời gian thi đấu kém ấn tượng ở Pháp với Rennes.
Ricardo Quaresma
Việc mua Ricardo Quaresma năm 2008 là một trong những bản hợp đồng thất bại của Inter Milan. Anh ấy đã phải vật lộn để được đá chính tại Inter Milan nhưng không thể cạnh tranh với những Zlatan Ibrahimovic, Samuel Eto'o và Wesley Sneijder.
Quaresma còn nhận giải "Thùng rác vàng" vào cuối mùa giải 2008/09, một giải thưởng được trao cho cầu thủ gây thất vọng nhất ở Serie A. Anh cuối cùng đã bỏ lại cơn ác mộng ở Italia vào mùa hè năm 2010 để ký hợp đồng với Besiktas.
Steven Bergwijn
Steven Bergwijn khởi đầu thuận lợi tại Tottenham, đáng chú ý là ghi bàn vào lưới Man City và giành được giải thưởng Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu. Nhưng đó là tất cả những gì ngôi sao Hà Lan làm được.
Khoảng thời gian không ổn định ở phía bắc London đã chấm dứt sau hai năm khi Spurs bán Bergwijn cho Ajax vào tháng 7 năm 2022 với giá 26,4 triệu bảng.
Rui Patricio
Rui Patricio đến AS Roma từ Premier League với kinh nghiệm và danh tiếng lớn đã có trong màu áo Wolves lẫn ĐT Bồ Đào Nha. Điều này thể hiện rõ trong mùa giải đầu tiên của anh ở Roma khi họ vô địch Europa Conference League, nhưng mọi thứ rất nhanh chóng thất bại vì anh sa sút ngay trong mùa giải tiếp theo.
Sự xuống dốc của anh đẩy nhanh việc sa thải Mourinho và Roma đang muốn bán thủ thành người Bồ Đào Nha để phần nào thu hồi vốn cũng như có thêm kinh phí mua người gác đền mới.
Juan Cuadrado
Được ký hợp đồng sau màn trình diễn ấn tượng cho Colombia tại World Cup 2014, Juan Cuadrado khiến Chelsea móc hầu bao 23,3 triệu bảng và sẽ tăng lên 26,8 triệu bảng kèm các điều khoản bổ sung, khi The Blues chiêu mộ anh từ Fiorentina vào tháng 1 năm 2015.
Sở hữu một trong những cầu thủ nhanh nhất Serie A nhưng cả Chelsea và Cuadrado đều không thể tìm thấy nhau. Cầu thủ chạy cánh này chỉ ra sân 13 lần ở Premier League sau khi ký hợp đồng, không ghi bàn nào và bị gửi trở lại Serie A với Juventus vào tháng 8.
Fabio Coentrao
Ký hợp đồng với Real Madrid vào năm 2011 khi Marcelo đang trên hành trình trở thành một trong những hậu vệ cánh vĩ đại nhất mọi thời đại, Coentrao được sử dụng như một cầu thủ dự phòng trong mùa giải đầu tiên ở đội bóng Hoàng gia.
Coentrao có những đóng góp nhất định cho Real nhưng không thể nổi bật như Marcelo. Hậu vệ cánh người Bồ Đào Nha sau đó cũng chỉ đóng vai phụ trong đội hình Real mà thôi. Lúc Mourinho rời đi vào năm 2013, Real không thể thanh lý Coentrao cho đến năm 2018.
Andriy Shevchenko
Sau khi vô địch Premier League, việc Chelsea chi tiền để chiêu mộ cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai mọi thời đại của AC Milan là điều bình thường. Lý do là bởi Chelsea cần hướng tới mục tiêu cao hơn ở Champions League.
Nhưng vấn đề nằm ở chỗ, Mourinho không thực sự muốn có Shevchenko. Tất cả là do sự sắp xếp của chủ tịch Roman Abramovich. Đó là bản hợp đồng đánh dấu sự khởi đầu của kết thúc.
14 bàn thắng sau 51 trận ở mùa giải đầu tiên là thành tích thất vọng. Anh được cho mượn trở lại Milan trong mùa giải thứ ba, trước khi rời Chelsea vào năm 2009 để trở lại Dynamo Kiev.