Real Madrid của Ancelotti đang là nhà đương kim vô địch Champions League. Trận thắng 1-0 trước Liverpool vào ngày 28/5/2022 tại Paris đã biến Ancelotti trở thành HLV thành công nhất lịch sử giải đấu này. Nhưng trước đó, Real đã đánh bại Man City ở bán kết bằng màn lần lội ngược dòng thứ ba liên tiếp đều diễn ra ở các vòng loại trực tiếp trước PSG và Chelsea.  

Ở trận lượt đi, đội bóng của Ancelotti đã để thua 0-2 chỉ sau 11 phút trước Man City. Tuy nhiên, họ đã kết thúc trận đấu trên sân khách với tỉ số 3-4 để nuôi hy vọng cho trận lượt về, nơi Rodrygo và Benzema đã ghi liên tiếp 3 bàn để đem về tổng tỉ số không tưởng 6-5 trong sự ngỡ ngàng của Pep. Thất bại này còn đau đớn hơn khi Man City bị Tottenham và Chelsea đánh bại.  

Và nó cũng khiến Pep cảm thấy tồi tệ hơn rất nhiều so với lần bị Ancelotti đánh bại tại bán kết Champions League năm 2014, khi Bayern Munich bị Real vùi dập 4-0 ngay trên sân nhà. Nhưng biết sao được, Pep thường xuyên thua khi đấu trí với Carletto ở Champions League, chưa từng biết mùi thắng lợi cuối cùng trước đối thủ.  

Pep Guardiola đã có 6 chiến thắng và 3 thất bại trong 9 lần đọ sức với Ancelotti, tuy nhiên 5 trong số đó là màn đọ sức giữa gã khổng lồ Man City và đội bóng tầm trung Everton tại các giải đấu của nước Anh. Các cầu thủ của Pep cũng ghi được nhiều bàn thắng hơn các cầu thủ của Ancelotti (21-14). Nhưng không chiến thắng hay bàn thắng nào đem đến Cúp Bạc cho Pep.  

Tính về danh hiệu Champions League, Ancelotti cũng sở hữu nhiều Cúp Bạc hơn Pep với 4 chức vô địch ((2003 và 2007 với AC Milan; 2014 và 2022 với Real Madrid). Ông cũng chính là HLV có nhiều danh hiệu Champions League nhất thế giới tính đến thời điểm này, hạng mục mà có lẽ chỉ có Zinedine Zidane san bằng được với 3 danh hiệu cùng Real trong các năm 2017, 2018, 2019.  

Trong khi đó, Pep mới có 2 chức vô địch Champions League cùng Barca trong kỷ nguyên Messi. Tuy nhiên, HLV người Tây Ban Nha mới là người đưa các đội bóng của mình vào bán kết nhiều nhất, tới 10 lần. Từ 2008 đến 2012 với Barcelona, từ 2013 đến 2016 với Bayern Munich và từ 2020 đến 2023 với Man City. Ancelotti đứng thứ 2 với 9 lần.