Lá thăm may rủi đã đưa Man City chạm trán Real ngay tại vòng 1/8 Champions League. Đây là dịp để Guardiola lần đầu thử tài Zidane trên cương vị huấn luyện viên. Trong khi đó, ông từng 2 lần chạm trán đội bóng Hoàng gia tại đấu trường danh giá nhất châu Âu.

Lần đầu là ký ức ngọt ngào ở mùa 2010/11. Thời điểm đó, Pep còn dẫn dắt Barca và đụng độ Real ở vòng bán kết. Trận lượt đi tại Santiago Bernabeu, Barca giành chiến thắng 2-0 nhờ cú đúp của Messi và chiếc thẻ đỏ đầy tranh cãi của Pepe. Lượt về tại Nou Camp, hai đội hòa nhau 1-1 và Barca giành chiến thắng chung cuộc 3-1.

Lần thứ hai lại là cơn ác mộng ở mùa 2013/14. Thời điểm này, Pep đã chuyển sang dẫn dắt Bayern và Hùm xám để thua Real dưới sự dẫn dắt của Ancelotti với tổng tỷ số 5-0 cũng ở bán kết. Lúc đó, Zidane cũng tham gia với vai trò trợ lý của vị chiến lược gia người Italia.

Với việc bị Liverpool bỏ xa tại Ngoại hạng Anh dù giai đoạn một chưa kết thúc, Man City khó lòng bảo vệ thành công chức vô địch. Thế nên, đấu trường Champions League là hy vọng duy nhất để thầy trò Pep Guardiola thoát khỏi một mùa giải thất bát. Thế nhưng, Real Madrid dù ở bất kỳ thời điểm nào, đặc biệt dưới tay Zidane, chưa bao giờ là đối thủ dễ chơi ở Champions League.