Khi còn thi đấu, Pioli từng là thành viên của Juve giành chức vô địch Cúp C1 năm 1985, từng ngồi trên ghế dự bị ngay khi thảm họa Heysel diễn ra. Nhưng trên ghế chỉ đạo, HLV Pioli chỉ có xuất thân rất thấp. Trong nhiều năm ông phải dẫn dắt các đội bóng nhỏ, hoặc CLB lớn khi cần chữa cháy (Inter mùa 2015/16). Khi HLV Pioli được Milan bổ nhiệm vào đầu mùa 2019/20, trên thực tế ông cũng chỉ được xem là người chữa cháy khi CLB không thể mời Luciano Spalletti, đối thủ của ông đêm nay. 

Nếu giúp Milan đánh bại Napoli đêm nay, HLV Pioli sẽ có chiến thắng thứ 100 tại các giải đấu chính thức trên ghế chỉ đạo Rossoneri. Ngoài ra, HLV Pioli cũng sẽ bắt kịp thành tích 178 trận chính thức trên ghế chỉ đạo Milan của HLV Max Allegri (người gần nhất đưa một đội bóng Italia vào chung kết Champions League - Juve 2016/17). Nếu Milan vượt qua vòng tứ kết, họ cũng có rất nhiều cơ hội vào chung kết để Pioli có thể nối gót thành công của Allegri, bởi đối thủ mạnh nhất mà Milan phải gặp ở bán kết cũng chỉ là đội bóng cùng thành phố Inter. 

HLV Pioli không “đanh đá” như người đồng nghiệp Jose Mourinho, ông thuộc mẫu chiến thuật gia nói ít, cười nhiều trước ống kính camera và tận tụy với công việc theo kiểu Italia, với Carlo Ancelotti là đại diện tiêu biểu. Nếu đưa Milan vào bán kết Champions League, điều không người tiền nhiệm nào làm được kể từ sau kỷ nguyên huy hoàng của Carletto, chắc chắn HLV Pioli xứng đáng được ghi nhận là Người đặc biệt trong trái tim các Milanista.