Trong đợt cập nhật hồi tháng 10/2019, Raheem Sterling được trang Transfermarkt định giá lên tới 160 triệu euro. Không thể phủ nhận Sterling đã thi đấu rất bùng nổ ở thời điểm đó, thậm chí được đánh giá đã tiệm cận đẳng cấp với những siêu sao hàng đầu như Cristiano Ronaldo hay Lionel Messi. 
Đỉnh cao mà ngôi sao 26 tuổi người Anh đạt được chỉ mới cách đây hơn một năm rưỡi. Anh từng được ca tụng, được kỳ vọng. Vậy mà bây giờ, những gì anh nhận được chỉ là những lời chỉ trích. 

Màn trình diễn thảm họa trước Chelsea rạng sáng qua cho thấy anh đã trở lại hình ảnh của một cầu thủ chạy cánh thiếu hiệu quả, không còn phù hợp cho một vị trí chủ chốt trên hàng công ở Man City. Những gì Sterling thể hiện chẳng khác nào thời anh mới chập chững cập bến Etihad hồi 2015.
Pep Guardiola thừa nhận ông đã kỳ vọng rất nhiều vào Sterling: “Chelsea sử dụng hệ thống phòng ngự 5 người ở phía sau và tôi cần những cầu thủ ở các vai trò cụ thể. Để đột nhập vào vòng cấm, tôi chọn Sterling”.

Tuy nhiên, Sterling đã hoàn toàn vô hại trước Chelsea, anh khiến những tính toán của ông thầy đổ bể. Trong trận đấu tại Porto, Sterling chỉ có vỏn vẹn 3 cú sút, gồm 2 tình huống bị hậu vệ đối phương chặn ngay khi bóng vừa rời chân. Còn lại là những pha đi bóng dễ bị bắt bài, thiếu liên lạc với đồng đội. Anh cũng rất lười lui về hỗ trợ cho tuyến dưới. Những điều đó cho thấy sự thiếu nhanh nhạy và khôn ngoan của ngôi sao chạy cánh này. 

Ở cơ hội hiếm hoi có được, anh đã bỏ lỡ một cách đáng tiếc sau khi đối mặt với thủ thành Mendy từ một đường chuyền vượt tuyến từ Ederson. Sterling đúng là mũi xuyên phá chính của Man City ở trận này. Anh là người đột phá nhiều nhất đội bóng, song cũng chỉ với 3 lần và tất cả đều thất bại! Hình ảnh một Sterling đi bóng theo kiểu “đâm đầu vào tường” là cách thể hiện tiêu biểu nhất cho sự bế tắc của Man City trước Chelsea.

Thực ra, chẳng riêng trận đấu quan trọng nhất và cuối cùng của mùa bóng vừa qua, Sterling đã mang hình ảnh tồi tệ đó trong nhiều giai đoạn ở mùa giải 2020/21. Anh chỉ ghi được 14 bàn sau 48 lần ra sân, không bằng một nửa mùa trước (31 bàn), và cũng kém rất nhiều so với mùa trước đó nữa (23 và 25 bàn). Sterling đang ở  tuổi 26, độ tuổi vốn đẹp nhất đời cầu thủ, nhưng những dấu ấn mà Sterling đang để lại thì chẳng đẹp chút nào, nhất là với một CLB luôn chơi bóng với đẳng cấp cao nhất như Man City.