Phút 37, thời điểm tỷ số đang là 0-0, Middlesbrough tổ chức đợt tấn công bên cánh phải với pha băng xuống tốc độ của Isaiah Jones. Caicedo chạy về phòng ngự và đeo bám sát sao tiền vệ Hayden Hackney.
Tuy nhiên, khi Hackney xâm nhập vòng cấm để đón đường căng ngang vào của Jones, Caicedo không hiểu vì lý do gì đứng khựng lại. Tiền vệ người Ecuador sau đó chắp hai tay ra sau lưng và đứng nhìn Hackney đệm bóng cận thành tung lưới Chelsea.
Trên mạng xã hội, đông đảo fan Chelsea tức điên khi chứng kiến cách xử lý kém cỏi của Caicedo - người đã được Chelsea mua về ở Hè 2023 từ Brighton với mức phí chuyển nhượng lên đến 115 triệu bảng, con số kỷ lục của CLB.
Một fan bình luận: "Caicedo đứng nhìn một cầu thủ không bị theo kèm trong vòng cấm". Người thứ hai bức xúc: "Caicedo đang làm cái quái gì vậy. Tự nhiên đứng lại, không kèm người nữa và chắp hai tay ra sau lưng". Cổ động viên thứ ba thắc mắc: "Tại sao đang chạy đuổi theo lại thôi vậy? Đây có phải Caicedo không?".
Thực tế là kể từ khi gia nhập Chelsea với số tiền không tưởng, Caicedo chưa bao giờ phát huy hết năng lực. Mùa này, anh đã có 23 lần ra sân cho The Blues trên mọi đấu trường, và thi đấu không có gì quá nổi bật bất chấp thường xuyên được HLV Mauricio Pochettino bố trí đá chính.
Thời gian vẫn còn để Caicedo cải thiện, và hi vọng anh không phải bản hợp đồng thất bại của Chelsea. Thất bại 0-1 trước Boro ở lượt đi bán kết League Cup 2023/24 khiến The Blues phải rất nỗ lực trong màn tái đấu tại Stamford Bridge để giành vé vào chung kết.