Thực tế thì chính những lúc như thế này, giá trị của “Người đặc biệt” mới được thể hiện rõ nhất. Hiện Mourinho đang là người hưởng lương cao thứ 2 tại Serie A, chỉ sau Max Allegri của Juventus. Hiển nhiên, với một đội bóng không dư dả về tài chính như Roma, họ không trả Mourinho tới 12 triệu euro/năm chỉ để vào Top 4 Serie A.

Chính nhờ những thành tích trong quá khứ, đặc biệt là những chức vô địch tại cúp châu Âu mới giúp Mourinho nhận được biệt đãi như thế này tại sân Olimpico. Mùa trước, chiến lược gia người Bồ Đào Nha giúp Roma giành danh hiệu đầu tiên ở đấu trường châu lục sau 61 năm. Roma cũng là CLB Italia đầu tiên đoạt một cúp châu Âu kể từ năm 2010, khi Inter vô địch Champions League cũng dưới trướng Mourinho. Với cá nhân Mourinho, ông trở thành HLV thứ hai đoạt 5 danh hiệu lớn ở châu Âu sau Giovanni Trapattoni.

Tuy nhiên, Mourinho là HLV đầu tiên chinh phục cả Champions League, Europa League, Conference League, và là nhà cầm quân duy nhất vô địch châu Âu với 4  CLB. Trước khi cùng Roma đoạt Conference League đầu tiên trong lịch sử, ông đoạt UEFA Cup (tiền thân của Europa League) rồi Champions League cùng Porto, giúp Inter đăng quang ở Champions League, rồi đưa Man United đến ngôi cao nhất Europa League. Chính trong trận chung kết giải đấu hạng 3 châu Âu mùa trước, Roma của Mourinho đã vượt qua chính Feyenoord với tỷ số tối thiểu. Rõ ràng, sự thực dụng trong cách tiếp cận trận đấu của cựu HLV Real Madrid vẫn vô cùng hữu dụng ở những loạt đấu sinh tử. Bản lĩnh của Roma là thứ bị nghi ngờ nhất nhưng nó đã được bổ sung đáng kể nhờ kinh nghiệm dạn dày của Mourinho.