Trên mặt báo, Cole hiện ra trong các cáo buộc quan hệ tình dục đồng tính nam với một đồng đội ở Arsenal, thậm chí là màn “tay ba” với một DJ âm nhạc đình đám khác. Cole cũng nổi danh với sự việc nôn mửa trong lúc quan hệ với một thợ làm đầu đến nỗi làm hỏng điện thoại di động của cô nàng. 

Cho dù có 3 mồm 6 lưỡi, Cole cũng không phủ nhận được thói quen luôn thích quan hệ tình dục tập thể “gang bang” của mình. Trong hồi ký, người đồng đội cũ Jermaine Pennant của Cole ở Arsenal đã  mô tả việc hai Pháo thủ này có “vô số mối quan hệ tay ba" 

Pennant kể lại: “Tôi không nhớ tên cô gái, nhưng chúng tôi đưa cô ấy vào phòng và cô ấy sẵn sàng quan hệ tay ba. Chúng tôi đập tay nhau sau lưng cô ấy. Chúng tôi uống một chút rồi lại tiếp tục”. Những trò quái đản của Cole tạm thời tắt lửa khi một người phụ nữ mới bước vào cuộc đời anh ta và kể từ đó, Cole đã bỏ lại phía sau những thói hư tật xấu với Jermaine.

Một ngày nọ, Cole nhìn thấy ngôi sao nhạc pop Cheryl Tweedy đi ngang qua cửa sổ căn hộ của mình. Theo Cheryl, anh ta hét lên như bò mộng động đực: “Này, đôi môi nóng bỏng. Mông em ngon quá đấy”. Ấy thế mà đôi trai tài gái sắc này đã bén duyên và thành hôn.

Nhưng hạnh phúc lãng mạn của họ đã bị phá vỡ bởi một vụ bê bối bẩn thỉu. Khoảng năm 2006, một tin đồn kỳ quái (và hoàn toàn sai sự thật) bắt đầu lan truyền về Cole trên các diễn đàn trực tuyến. Nó khẳng định anh ta đã có quan hệ tay ba đồng tính với một cầu thủ bóng đá và huyền thoại DJ Masterstepz.

Các tạp chí lá cải của News of the World chộp lấy nó, tung ra tin tức về một "cuộc truy hoan đồng tính" giữa “2 cầu thủ Premier League” và “một người bạn trong ngành công nghiệp âm nhạc”. Họ thậm chí còn khẳng định bộ ba này đã sử dụng “chế độ rung của điện thoại di động” làm “đồ chơi tình dục”. 

Sau đó, tờ The Sun bắt đầu chế nhạo Cole. Khi cầu thủ này cầu hôn Cheryl, họ chạy dòng tít: “Ashley rất thích nhẫn”. Câu chuyện tiếp tục: “Trông anh ấy như đang chờ đợi một tiếng chuông khi anh ấy cầm điện thoại. Chắc nó đã được đặt ở chế độ rung”. 

Nhưng các tờ báo lá cải đã mắc một sai lầm nghiêm trọng... Tờ News of the World đăng một câu chuyện khác mô tả "những cuộc truy hoan cuồng nhiệt của một ngôi sao giấu tên". Để minh họa điều đó, họ sử dụng những bức ảnh pixel của Ashley Cole và Masterstepz. 

Nhưng họ không ngụy trang đủ kỹ càng, và chẳng bao lâu sau, internet tràn ngập tin đồn rằng anh ấy là cầu thủ giấu tên. Google thậm chí còn bắt đầu đề xuất "Ashley Cole gay" thành cụm từ tìm kiếm liên quan khi nhập tên anh ta. Cole bức xúc đưa ra lời phủ nhận công khai, nhưng điều đó chỉ dẫn đến những tiêu đề khủng khiếp hơn...

Vì vậy, cuối cùng, anh khởi kiện. Tờ News of the World đưa ra lời xin lỗi và công ty của Rupert Murdoch phải trả cho Cole và Masterstepz mỗi người 100.000 bảng. 

Tờ báo lá cải đã The Sun đăng nguyên một trang lời xin lỗi ngôi sao Arsenal và DJ Choice FM Ian Thompson - người được biết đến với cái tên DJ Masterstepz, sau một cuộc dàn xếp ngoài tòa án. Tổng thiệt hại đối với Cole và Masterstepz chưa được tiết lộ, nhưng Cole đã nhận được ít nhất 100.000 bảng cộng đền bù án phí.

Tờ News of the World viết lời xin lỗi: “Chúng tôi vui mừng làm rõ rằng ông Cole và Masterstepz không tham gia vào bất kỳ hoạt động nào như vậy. Chúng tôi xin lỗi họ vì bất kỳ sự phiền toái nào đã gây ra và chúng tôi sẽ trả cho mỗi người một khoản tiền để đền bù thiệt hại”.

Nhưng News of the World đã có màn phục thù vài năm sau đó khi họ bắt gặp Ashley lừa dối vợ Cheryl Cole. Họ khoái trá và vui vẻ mô tả kỹ càng việc Cole đã truy hoan với cô thợ làm đầu Aimee Walton trong khi Cheryl Cole bận chạy show X-Factor. Cô nàng nói rằng: “Anh ta phát vào mông tôi rất mạnh đến nỗi chiếc nhẫn cưới của anh ta để lại dấu ấn của nó”. 

Ở tuổi 25, Ashley rõ ràng chưa sẵn sàng cho cuộc sống ổn định với vợ con. Năm 2008, một cô gái làm tóc tên Aimee Walton kể về cuộc tình một đêm với Ashley, thậm chí còn mô tả rằng cầu thủ này đã say đến mức nôn lên thảm trong khi hai người đang vui vẻ.

Vào thời điểm biết tin chồng ngoại tình, Cheryl đã viết trong cuốn hồi ký của mình: “Tôi hy vọng anh thích nó!”, tôi đã hét lên. 'Tôi hy vọng cô ả đó xứng đáng với anh! Đó là sự kết thúc của cuộc hôn nhân. Anh không hiểu những gì anh đã làm. Thật khốn khiếp!'.

Cheryl cuối cùng đã ly dị chồng sau khi tuyên bố năm 2010 rằng anh ta đã lừa dối cô qua lại với 4 người phụ nữ khác, trong đó có việc Cole bị cáo buộc đã trả cho một người số tiền 10.000 bảng để giữ im lặng. Bên cạnh đó, thói quen tiệc tùng bừa bãi và những trò liều lĩnh của Ashley đã dẫn đến 2 rắc rối với pháp luật.

Vào tháng 3/2009, anh ta bị phạt 80 bảng sau một cuộc hỗn chiến bên ngoài một hộp đêm, nơi anh ta chửi thề như hát hay trước mặt cảnh sát. Tháng 1/2010, anh ta bị cấm lái xe 4 tháng và phạt 1.000 bảng vì chạy quá tốc độ 104 dặm/giờ trong khu vực quy định tốc độ tối đa 50 dặm/giờ.

Tháng 2/2011, Cole vô tình bắn súng trúng người một sinh viên 21 tuổi khi đang thi đấu cho CLB Chelsea. Ashley đang “la hét” với khẩu súng trường hơi thì cướp cò và  bắn trúng mông cậu sinh viên Tom Cowan. Rất may, vết thương không quá nghiêm trọng. Cole đã bị phạt hai tuần lương - khoảng 220.000 bảng – nhưng đã tránh được sự truy tố của cảnh sát vì không có cáo buộc nào được đưa ra.