“El Pibe de Oro” (Cậu bé vàng), Diego Maradona quả thực đã khuấy đảo sân cỏ thế giới bằng kỹ năng xử lý trái bóng điêu luyện. Đồng đội cũ Salvatore Bagni của Maradona ở Napoli từng nhận xét: “Mọi thứ Maradona nghĩ trong đầu, anh ấy đều có thể biến thành hiện thực bằng khả năng chơi bóng siêu việt”.

Vì thế, có người thậm chí từng nói là nếu không có Maradona, ĐT Argentina chưa chắc đã chạm tay vào danh hiệu vô địch World Cup 1986. Và nếu không có Maradona, Napoli cũng không thể giành 2 danh hiệu vô địch Serie A vào các mùa 1986/87 và 1989/90. Càng đáng nói hơn, khi danh hiệu vô địch Serie A mùa giải 1986/87 chính là Scudetto đầu tiên trong lịch sử của Napoli. 

Mặc dù vậy, Maradona lại chưa bao giờ có ý thức về tính chuyên nghiệp. Tình yêu của cố danh thủ người Argentina dành cho các bữa tiệc, hộp đêm và đặc biệt là phụ nữ đã trở thành huyền thoại. Ở Napoli, Maradona có một đời sống tình cảm gây nhiều tranh cãi, mặc dù ông sống chung với bạn gái lâu năm Claudia Villafane, người mà Maradona bắt đầu hẹn hò khi ông mới 16 tuổi còn Claudia 15 tuổi.

Sự phóng túng của Maradona được thể hiện rõ qua tiết lộ gây sốc mới đây từ tài xế cũ Pietro Pugliese rằng “Cậu bé vàng” đã ngủ 8.000 phụ nữ hồi còn thi đấu tại Napoli. “Tôi yêu Claudia nhưng tôi không phải là vị thánh. Và có một số phụ nữ xinh đẹp. Ôi, nhiều quá, tôi chẳng thể nào nhớ nổi!”, Diego thú nhận như vậy với Pietro. Trong số những người đẹp qua tay Maradona có những tên tuổi nổi tiếng như ca sĩ người Mỹ gốc Italia, Heather Parisi. 

Có ai đó đã nhẩm tính, nếu con số kể trên là sự thực thì tính ra, trung bình mỗi ngày Maradona phải “đá sân nhỏ” với 2 cô trong suốt thời gian thi đấu cho Napoli từ năm 1984 đến 1991. Trên thực tế, khối người đã nghi ngờ về tính xác thực của tiết lộ gây sốc từ Pietro, bởi lẽ chưa có ai kiểm chứng. Còn "chính chủ" Maradona thì đã về với "đội bóng của Chúa" từ năm 2020.

Tuy nhiên, có một thực tế không thể phủ nhận là Maradona đã có một đời sống tình cảm đầy phóng túng. Vào tháng 9/1986, một nữ kế toán có tên Cristina Sinagra từng công khai tuyên bố Maradona chính là cha ruột của con trai mình. Cristina tiếp đó khởi kiện Maradona, sau khi ông từ chối thừa nhận cậu bé Diego Armando Jr. có cùng huyết thống với mình. Phán quyết của tòa án năm 1993 đã xác nhận Maradona là cha ruột của Diego Armando Jr. Nhưng phải mất gần hai thập kỷ sau, biểu tượng của Napoli mới thực sự chấp nhận con trai mình. “Đó chỉ là một sai lầm”, Maradona giải thích khi nhận Diego Armando Jr là con ruột.

Vụ kiện tụng của Sinagra đã khiến mối quan hệ của Maradona với Claudia trở nên căng thẳng. Claudia nhớ lại: “Tôi bật TV và thấy một người phụ nữ đang ôm đứa bé và cô ấy nói đó là con của Diego. Anh ấy về nhà khóc và nói rằng đó là lời nói dối". Mặc dù chia tay nhưng cuối cùng Maradona và Claudia vẫn kết hôn vào năm 1989, sau khi có với nhau hai cô con gái Dalma và Gianinna.

Hôn lễ diễn ra vô cùng xa hoa, tiêu tốn tới 1 triệu bảng. Hơn 1.000 khách đã tham dự đám cưới, trong đó Maradona chở 200 đồng đội ở Napoli và gia đình của họ trên chiếc Boeing 747. Maradona và Claudia đi trên chiếc xe mui trần Dodge đời 1937 khi tới địa điểm tổ chức tiệc cưới. Đúng phong cách Maradona, bữa tiệc kéo dài đến tận 8 giờ sáng hôm sau.

Vì sinh hoạt bừa phứa nên Maradona thường xuyên đi tập muộn, thậm chí tự ý nghỉ tập luôn. Người ta từng kể về một sự cố vô kỷ luật nổi tiếng của Maradona, diễn ra ngay trước trận đấu quyết định của Napoli trên sân khách trước Spartak Moscow vào tháng 11/1990 tại Cúp C1 châu Âu.

Sau một đêm phê pha ma túy và trác táng cùng những người đẹp, Maradona đã không lên máy bay cùng các đồng đội đến Moscow. Sau khi tỉnh lại, ông phải thuê một chiếc máy bay riêng để đến thủ đô nước Nga vào đêm trước trận đấu. Đây cũng là lần đầu  Maradona bị Napoli trừng phạt vì hành vi vô kỷ luật. Thay vì đá chính như mọi khi, ông phải vào sân từ ghế dự bị ở hiệp hai. 

Trên thực tế, Maradona bắt đầu sử dụng ma túy từ khi còn ở Barcelona năm 1982, và ngày càng công khai sau khi chuyển sang thi đấu cho Napoli. Maradona từng tiết lộ: “Ma túy khiến tôi cảm thấy mình như siêu nhân. Ở Napoli, ma túy có mặt ở khắp mọi nơi. Và tôi càng sử dụng nó nhiều hơn”. Sự nghiện ngập của Maradona nghiêm trọng đến mức ông từng sử dụng ma túy trong phòng vệ sinh riêng của Giáo hoàng John Paul II, trong một cuộc diện kiến ở Rome vào năm 1985.

Cũng có những nghi ngờ về mối liên hệ của Maradona với Camorra, tổ chức tội phạm mafia đang hoành hành tại Napoli khi đó. Thậm chí, nhà báo người Pháp, Alain Chaillou đã từng thẳng thắn hỏi Maradona về việc liệu có biết Camorra đã tài trợ cho khoản phí khổng lồ để Napoli đưa anh về từ Barca hay không. Đó rõ ràng là những nét chấm phá về khoảng tối ít ai biết đến của một Maradona nổi tiếng song cũng đầy tai tiếng.