Terry lớn lên trong một gia đình nghèo ở khu bình dân Barking, Đông London. Bóng đá đã giúp hậu vệ người Anh đổi đời với hàng triệu bảng trong tài khoản. Nhưng khi có tiền thì Terry lại sinh hư. Và cũng chẳng có ai bảo ban Terry phải sống sao cho phải. Bởi ngay cả những người ruột thịt còn tệ hơn cả cầu thủ này. Nói chính xác đó là một gia đình tệ nạn, từ cha, mẹ cho tới anh trai của Terry đều là những kẻ coi thường đạo đức và pháp luật.
Hãy bắt đầu từ Sue Terry, một bà mẹ thương con nhưng rượu chè và chuyên…ăn cắp vặt. Năm 2009, Sue Terry bị bắt quả tang đang chất một đống đồ lên xe hơi bên ngoài siêu thị Tesco và Marks & Spencer ở ngoại thành London. Toàn bộ đều là đồ ăn cắp trong siêu thị bao gồm dép tông, quần legging, áo sơ mi, đồng hồ nam nữ, bộ thể thao màu xanh lá cây, kẹo bánh và thức ăn cho vật nuôi.
Với mức lương 130.000 bảng của con trai tại Chelsea, thật khó hiểu khi Sue Terry phải đi ăn cắp những đồ tạp hóa rẻ tiền. Và càng khó hiểu hơn khi đồng phạm của Sue Terry là Sue Poole, mẹ vợ của Terry. Hai bà thông gia rủ nhau vào siêu thị ăn cắp vặt và hồn nhiên nhận tội khi bị cảnh sát tóm. Terry đã phải thuê luật sư giỏi nhất để bào chữa cho “vấn đề tâm lý” của hai bà mẹ.
Họ được thả vì đó là lần phạm tội đầu tiên. Song thực ra, Sue Terry bị ám ảnh bởi quá khứ nghèo khó dẫn đến hành vi ăn cắp vặt. Sau này khi cuộc sống đủ đầy, con trai trở thành ngôi sao bóng đá, Sue Terry lại đổ đốn rượu chè, một phần vì nỗi đau bị chồng bỏ theo bồ trẻ. Không ít lần, giới paparazzi chụp được cảnh mẹ Terry nằm vất vưởng ngoài đường vì say rượu bí tỉ.
Năm 2017, báo chí Anh đồn ầm lên việc mẹ Terry đóng phim nóng ở tuổi U60. Bắt nguồn từ một đoạn clip mây mưa trên mạng xã hội trong đó nhân vật nữ có ngoại hình y hệt Sue Terry. Tuy nhiên mẹ Terry sau đó được minh oan khi nhân vật chính là Lisa, một diễn viên phim nóng, đã lên tiếng thừa nhận đó là cô. Lisa thường đi khách với giá 150 bảng mỗi giờ và 50 bảng cho 15 phút. Dù được minh oan nhưng mẹ Terry luôn có một hình ảnh rất xấu với giới truyền thông Anh.
Nói về tệ nạn, Sue Terry chưa là gì so với ông chồng Ted Terry. Cha của trung vệ Chelsea là tấm gương cực xấu cho hai con trai. Năm 2009, Ted lãnh án 6 tháng tù treo và 100 giờ lao động công ích sau khi bị bắt quả tang đang tham gia một vụ buôn bán cocain trong một quán bar. Vụ việc này khiến nhiều người đặt câu hỏi tại sao ông con trai giàu có và nổi tiếng John Terry lại để cha mình đi bán cocain.
Ted Terry là kiểu người ham chơi và đi gây rối khắp nơi. Năm 2010, cha của Terry bị giải lên đồn sau vụ ẩu đả với một nhóm cổ động viên của Tottenham. Tới năm 2014, Ted bị tố cáo hành hung và có lời lẽ phân biệt chủng tộc với một người châu Á bên ngoài một quán rượu ở London. Rất may là cha của Terry chỉ bị tòa phạt 200 bảng vì vụ này.
Cái máu hám gái của John Terry được di truyền từ ông bố ăn chơi. Sau khi ly hôn với bà vợ già Sue Terry, Ted tìm được tình yêu mới bên cô bồ trẻ Evelyn Minkey kém ông tận 22 tuổi. Điều đáng nói ở đây, Minkey chính là hàng xóm của Ted và vốn đang có một gia đình hạnh phúc với 3 đứa con nhỏ.
Nhưng Ted đã lân la quyến rũ vợ hàng xóm cho đến một ngày bị chồng của Evelyn là Stefan bắt quả tang "trai trên gái dưới". Đã nổ ra một vụ đánh nhau ầm ĩ giữa Ted và Stefan đến mức cảnh sát phải can thiệp. Sau vụ đánh ghen, Evelyn chuyển hẳn sang ở chung với cha Terry cùng ba con riêng của cô.
Cuộc tình "nặng về xác thịt" của Ted nay có thêm 3 con riêng của Evelyn khiến cuộc sống trở nên khó khăn. Mâu thuẫn cũng bắt đầu phát sinh. Năm 2019, Evelyn bị Ted rượt đánh đến mức phải bỏ chạy ra đường giữa đêm khuya. Cha của Terry lập tức bị cảnh sát bắt vì cáo buộc tấn công bạn gái. Bằng chứng là những vết bầm tím trên cơ thể Evelyn và ngón tay chảy máu.
Nếu Ted cuỗm vợ hàng xóm thì hai ông con trai cũng không thua kém khi "cắm sừng" đồng đội. Chưa ai quên vụ ngoại tình tai tiếng của John Terry với Vanessa Perroncel, bạn gái lâu năm của Wayne Bridge, đồng đội của Terry ở Chelsea. Theo một thống kê chưa đầy đủ thì Terry có không dưới 14 vụ ngoại tình với những người phụ nữ đã có chồng hoặc bạn trai.
Nhưng ngoại tình đến mức gây ra tội ác chết người thì chỉ có Paul Terry, anh trai của trung vệ Chelsea. Cựu tiền vệ sinh năm 1979 từng lén lút qua lại với Lindsey Cowan, vợ sắp cưới của người đồng đội Dale Roberts tại CLB hạng dưới Rushden & Diamonds.
Paul thường đến nhà Dale ăn tối và không bỏ lỡ cơ hội quyến rũ vợ đồng đội. Đôi gian phu dâm phụ đã ngoại tình ngay trên chiếc giường của vợ chồng Dale Roberts. Sau khi bị Dale phát hiện, Lindsey tỏ ra ăn năn hối hận và cố gắng gàn gắn gia đình. Nhưng vào một ngày cuối tháng 12/2010, Dale Roberts treo cổ tự vẫn ở tuổi 24. Cựu thủ thành của Rushden & Diamonds để lại di thư có độc một dòng chữ: “Anh yêu em rất nhiều Lindsey Cowan”.
Cái chết của Dale Roberts được xác định do chứng trầm cảm của thủ môn này, nhưng căn nguyên là do Dale sa vào buồn chán và không chịu nổi nỗi đau bị vợ phản bội.
Paul Terry sau này theo nghiệp huấn luyện viên và tiếp tục dính phốt trong quãng thời gian cầm quân ở đội trẻ West Brom. Tháng 11/2020, LĐBĐ Anh đã buộc tội Paul vi phạm quy tắc E8 liên quan đến cá độ bóng đá. Theo đó, anh trai của Terry đã đặt cược 209 lần trong khoảng thời gian từ năm 2017 tới 2019. Vụ bê bối này cũng đã đặt dấu chấm kết thúc sự nghiệp cầm quân của Paul.