Gia đình luôn là chỗ dựa lớn nhất của Sterling. Cầu thủ 29 tuổi hiện có cuộc sống viên mãn cùng bạn gái lâu năm Paige Milian và hai cậu con trai Thiago (7 tuổi), Thai (5 tuổi). Sterling đã cầu hôn Paige nhưng một lễ cưới vẫn là kế hoạch của tương lai.
Cặp đôi đã gắn bó với nhau hơn một thập kỷ. Paige lần đầu gặp Sterling khi cầu thủ này còn khoác áo đội trẻ QPR. Từng xuất hiện tin đồn cặp đôi này chia tay nhau vào năm 2012, nhưng sau đó họ đã tái hợp vào năm 2015.
Paige từng sống ở Liverpool khi còn làm việc cho công ty JD Sports. Tuy nhiên, sau khi Sterling rời Man City để gia nhập Chelsea vào năm 2022, nàng WAG này đã theo chân bạn trai tới London sinh sống.
Bạn gái lâu năm của Sterling là một phụ nữ sắc sảo và thành công. Paige sở hữu một công ty bất động sản lớn có tên “Milian Property Group”. Cô cũng có hơn 100.000 người theo dõi trên Instagram. Là một người ưa thích du lịch, Paige thường đăng tải trên trang cá nhân những chuyến đi chơi xa xỉ tại Dubai và Los Angeles.
Trên mạng xã hội, Sterling thường trìu mến gọi vợ chưa cưới là “Mummy Spice”. Cầu thủ chạy cánh của Chelsea đã đầu tư 1 triệu bảng vào công ty bất động sản của Paige. Cả Sterling lẫn Paige đều đứng tên giám đốc ở công ty này.
Năm 2018, Sterling cầu hôn bạn gái bằng một chiếc nhẫn kim cương lấp lánh. Cặp đôi đã dự định kết hôn vào năm 2020, nhưng dịch Covid-19 đã phá hỏng kế hoạch này. Cho đến nay, vẫn chưa thấy Sterling nhắc lại về lễ cưới.
Gia đình bốn người của Sterling hiện sống tại một biệt thự sang trọng trị giá 6 triệu bảng ở Surrey. Trong thời gian Sterling tham dự World Cup 2022, kẻ trộm từng đột nhập vào biệt thự này và lấy đi số đồng hồ trị giá 300.000 bảng.