Alli nổi lên là một trong những tài trẻ sáng giá của bóng đá Anh giai đoạn từ 2015 đến 2020. Đỉnh cao của tiền vệ này là mùa giải 2016/2017, khi anh ghi 18 bàn ở Ngoại hạng Anh trong màu áo Tottenham khi mới 21 tuổi. Tuy nhiên, Alli đã không duy trì được phong độ của mình và dần đánh mất bản thân khi lao vào những cuộc vui thâu đêm suốt sáng.

Kể từ sau World Cup 2018, Alli bắt đầu sa sút không phanh, đánh mất vị trí trong đội hình Tottenham dưới triều đại Jose Mourinho cũng như Antonio Conte. Năm 2022, BLĐ Tottenham quyết định thanh lý Alli, buộc anh phải lưu lạc sang Everton và sau đó bị đẩy tới Besiktas ở mùa giải trước theo dạng cho mượn.

Hiện tại Alli mới trở về nhà sau quãng thời gian gần 2 tháng phải điều trị bệnh nghiện rượu. Trong buổi trò chuyện với cựu danh thủ Gary Neville trong chương trình The Overlap, Alli lần đầu tiên chia sẻ về các vấn đề trong quá khứ, và đó là một trong những lý do khiến anh sa ngã. Theo cầu thủ người Anh, nỗi ám ảnh lớn nhất của anh là bị một người bạn thân của mẹ lạm dụng tình dục từ năm 6 tuổi.

"Thời thơ ấu của tôi là điều mà tôi chưa bao giờ nói. Thành thật mà nói, đây điều mà tôi đã giấu kín trong một thời gian dài. Ý tôi là, tôi nghĩ có một vài sự cố có thể giúp bạn hiểu sơ qua.

Năm 6 tuổi, tôi đã bị bạn thân của mẹ, người đã ở nhà tôi rất nhiều lạm dụng và quấy rối. Mẹ tôi nghiện rượu, chuyện ấy sảy ra lúc 6 giờ và bà không biết gì. Sau đó, tôi phải đến châu Phi để học kỷ luật nhưng bị gửi trả lại. Năm 7 tuổi, tôi bắt đầu hút thuốc lá. Đến năm 8 tuổi, tôi tham gia buôn ma túy.

Một người lớn tuổi chỉ cho tôi rằng cảnh sát sẽ không chặn một đứa trẻ đi xe đạp. Vì vậy tôi đã đạp xe vòng quanh khu với quả bóng của mình và có dấu ma túy bên dưới. 11 tuổi, tôi bị một gã ở khu phố bên cạnh treo cổ lên cầu. 12 tuổi tôi được nhận nuôi bởi một gia đình tuyệt vời, tôi không thể yêu cầu điều gì tốt hơn những gì họ đã làm cho tôi. 

Nếu Chúa tạo ra con người, thì chính là họ. Họ thật tuyệt vời, và họ đã giúp đỡ tôi rất nhiều. Khi tôi bắt đầu sống với họ, thật khó để tôi thực sự cởi mở với họ, bởi vì tôi cảm thấy trong lòng mình điều đó không dễ dàng. Tôi đã cố gắng trở thành đứa trẻ tốt nhất có thể. Tôi ở lại với họ từ năm 12 tuổi, và sau đó bắt đầu thi đấu chuyên nghiệp năm 16 tuổi", Alli chia sẻ.