Trong cuộc trả lời phỏng vấn mới đây trên tờ The Sun, Pennant đã chua chát kể về việc lâm vào tình cảnh phá sản ra sao. Theo Pennant, việc không được học hành thực sự đã khiến cựu sao 39 tuổi không biết phải quản lý tài chính như thế nào. Hệ lụy tất yếu là Pennant đã phung phí vào những khoản đầu tư tồi tệ và trở thành con mồi cho những kẻ bám đuôi và rình rập cơ hội để lợi dụng tiền bạc của anh.

 “Thành thật mà nói, tôi có thể là một triệu phú và có thể sống ung dung. Tuy nhiên, tôi đã phạm quá nhiều sai lầm bởi không biết cách giải quyết mọi việc và không nghĩ đến hậu quả của việc mình làm. Đó chẳng khác nào một mớ hỗn độn mà tôi không thể nào thoát ra được”, Pennant giãi bày.

Vẫn theo Pennant, anh còn được chẩn đoán mắc chứng rối loạn tăng động giảm chú ý liên quan đến chấn thương thời thơ ấu. Hậu quả là Pennant từng quên mất mình sở hữu một ngôi nhà ở Cheshire sau khi chuyển từ Liverpool đến đội bóng Tây Ban Nha, Zaragoza. Khi chuyển đến Tây Ban Nha, Pennant để ngôi nhà bị bỏ hoang, sau đó nó trở thành hang ổ của một băng nhóm ma túy.

Tai hại hơn nữa khi đám người này đã gây ra vụ hỏa hoạn tại khu nhà ở đó. “Tôi nghe theo lời khuyên tồi tệ từ những người xấu và chỉ sống qua ngày. Có một người dàn xếp mọi thứ cho tôi nhưng bây giờ tôi nhận ra rằng anh ta đã lừa lấy tiền của tôi. Gã ta khuyên tôi nên mua căn nhà ở Hale với giá cao hơn rất nhiều”, Pennant thừa nhận.

Không chỉ đầu tư vô tội vạ, Pennant còn có tiếng là vung tay quá trán bởi thói tiêu tiền tại các hộp đêm. Ví dụ điển hình hơn cả là Pennant từng thanh toán hóa đơn tại quán bar trị giá 25.000 bảng cho bạn bè của anh ta, trong lần ăn chơi đập phá tại Las Vegas, Mỹ.