Tiền vệ người Anh từng là nhân tố chủ chốt của Leicester trong mùa giải vô địch Premier League 2015/16. Tuy nhiên sau khi gia nhập Chelsea, Drinkwater liên tiếp bị cho mượn ở các đội bóng hạng dưới do phong độ sa sút. Tháng 10 năm ngoái. Drinkwater tuyên bố giải nghệ ở tuổi 33 vì không kiếm được CLB.

Cuộc sống hậu bóng đá của Drinkwater không được may mắn như thời còn tung hoành ở Premier League. Đầu tiên, cựu tiền vệ Chelsea đầu tư 782.000 bảng vào một doanh nghiệp nhà hàng và thất bại thảm hại.

Sau đó, Drinkwater tiếp tục chi một khoản lớn để mua lại 70% cổ phần của hộp đêm Firefly ở Manchester. Hộp đêm này đã phải đóng cửa vào tháng trước vì không đàm phán được giá thuê mặt bằng với chủ nhà.

Những vụ đầu tư thất bại liên tiếp đã đẩy cựu tiền vệ ĐT Anh vào cảnh khó khăn. Hiện tại để kiếm sống qua ngày, Drinkwater phải đi làm cho một công trường xây dựng. 

Drinkwater đã phải chịu những lời chế giễu sau khi đăng lên Instagram tấm hình đang làm việc ở công trường xây dựng. Một số kẻ không biết điều để lại những bình luận mang tính coi thường cựu sao Chelsea, điển hình như “Danny, mày chạm đáy xã hội rồi”.

Tiền vệ từng 3 lần khoác áo ĐT Anh đã phản ứng giận dữ trước những bình luận chế giễu. Drinkwater viết trên Instagram: “Một số bình luận thật vô duyên. Hãy cư xử đúng mực. Tôi thích làm việc ở công trường xây dựng. Đó là lựa chọn của tôi”.

Drinkwater từng tiết lộ việc anh gặp các vấn đề về sức khỏe tâm thần trong quãng thời gian thất bại ở Chelsea. Tiền vệ sinh năm 1990 tới Chelsea vào năm 2017 với phí chuyển nhượng 35 triệu bảng nhưng chỉ được ra sân 12 lần tại Premier League trong mùa giải đầu tiên. 

Ở 4 mùa giải sau đó, Drinkwater bị Chelsea đẩy xuống đội U23 hoặc đem cho mượn ở các đội hạng dưới trước khi thanh lý hợp đồng vào năm 2022.