Theo truyền thống, Siêu cúp Italia là trận đấu giữa đội giành Scudetto và đội nắm giữ Coppa Italia. Thế nhưng mùa trước, Juve đã vô địch cả 2 giải đấu trên. Vì thế, Juve tái đấu Milan – đội họ đã đánh bại tới 4 bàn không gỡ tại trận chung kết Coppa Italia diễn ra vào tháng 5/2018. Với sự thống trị của Juve tại Italia, không ai ngạc nhiên khi Bianconeri là những người nắm giữ thế trận ngay từ những phút đầu trận tranh Siêu cúp với Milan.

Trong hiệp 1, Juve đã tạo ra không ít cơ hội ghi bàn. Ngay phút 4, Douglas Costa đã có cú cứa lòng bên trong vòng cấm Milan ở vị trí chếch bên cánh phải và đưa bóng đi chệch cột dọc trong gang tấc. Joao Cancelo cũng có cú sút đưa bóng đi sát mép ngoài cột dọc. 

Phút 34,  Blaise Matuidi đã đưa được bóng vào lưới Milan nhưng trọng tài không công nhận vì lỗi việt vị. Ít phút sau, Ronaldo đã có pha ngả bàn đèn đẹp mắt, bóng đập đất và nẩy qua xà ngang khung thành trong sự tiếc nuối của CĐV Juve. Vô duyên trong dứt điểm, các cầu thủ Juve đành ra nghỉ với tỷ số hòa 0-0.

Bước sang hiệp 2, Milan đã chơi tốt hơn. Trong 15 phút đầu của hiệp 2, Rossoneri đã đe dọa khung thành Juve bằng 2 cú dứt điểm của Patrick Cutrone và Hakan Çalhanoglu. Bóng từ chân Cutrone đã chạm xà ngang khung thành Juve còn Calhanoglu đưa bóng đi chệch cột dọc trong gang tấc.

Nhưng trong thời điểm Juve gặp khó, đẳng cấp siêu sao của Ronaldo đã lên tiếng. Phút 61, Ronaldo ghi bàn mở tỷ số trận đấu. Từ pha thả bóng vào vòng cấm của Miralem Pjanic, Ronaldo đã khéo léo thoát xuống rồi đánh đầu cận thành làm tung lưới Milan.

Trong những phút còn lại của trận đấu, Juve còn được hưởng lợi thế chơi hơn người khi Franck Kessie nhận thẻ vàng thứ 2 rời sân. Từ đó, Juve đã bảo toàn được tỉ số 1-0 và giành danh hiệu đầu tiên trong năm 2019. "Bà đầm già" cũng trở thành đội đầu tiên có 8 lần giành được Siêu cúp Italia.