Những tưởng với bước đệm đó, Dier sẽ ngày càng thăng tiến hơn. Nhưng đời không ai biết được chữ ngờ. Tiền vệ này vừa trải qua một giai đoạn tương đối kinh hoàng trong sự nghiệp. Giữa tháng 12/2018, Dier bị viêm ruột thừa cấp. Anh phải thực hiện ca phẫu thuật cắt ruột thừa và vắng mặt suốt 3 tháng sau đó. 

Dier bắt đầu trở lại thi đấu vào đầu tháng 3/2019 và ngay trận đầu tiên ra sân sau 3 tháng ngồi chơi xơi nước, tiền vệ này lại dính chấn thương hông và nghỉ thêm gần 1 tháng nữa. Việc phải nghỉ thi đấu quá nhiều và quá đột ngột khiến Dier không thể ngay lập tức lấy lại thể trạng tốt nhất. Điều này thể hiện rõ trong trận đấu với West Ham. Chẳng còn ai nhận ra dáng vẻ của Dier mùa bóng trước nữa. Anh thi đấu cực kỳ kém cỏi, gián tiếp khiến tuyến giữa Tottenham lép vế hoàn toàn trước West Ham.

Phát biểu sau trận, bản thân Dier cũng thừa nhận: “Đây đang là giai đoạn khó khăn bậc nhất cuộc đời cầu thủ của tôi. Tôi thừa nhận có chút chán nản khi nhiều lần định trở lại thì lại bị chấn thương trì hoãn. Hy vọng rằng tôi sẽ có thêm thời gian để tìm lại cảm giác chơi bóng của mình”.

Đáng tiếc, e rằng Dier không có nhiều thời gian. Bởi nếu anh cứ tiếp tục đá tệ thế này, không những nhiều khả năng mất vị trí đá chính ở Tottenham, mà anh còn rất có thể sẽ bị Declan Rice vượt mặt trong cuộc đua giành vị trí chính thức ở ĐT Anh.