Cầu thủ 20 tuổi gia nhập đội trẻ của Chelsea vào năm 2014 và gần đây đã ký một hợp đồng dài hạn mới sau một mùa giải đột phá với đội bóng của Mauricio Pochettino. Kể từ khi ra mắt Premier League trong chiến thắng 2-1 trước Crystal Palace hồi tháng 12/2023, Gilchrist đã có thêm 7 lần ra sân cho The Blues nhưng vẫn thuộc biên chế đội trẻ.

Tuy nhiên, tuần trước, sự nghiệp của Gilchrist đã chạm cột mốc mới khi anh được chuyển đến phòng thay đồ đội một của Chelsea. Tủ đồ của anh với diện mạo mới đã được người đồng đội Noni Madueke tiết lộ trên mạng xã hội với nội dung ngắn gọn: "Xin chúc mừng anh bạn!". Câu chuyện trên trên Instagram của Madueke phác họa ngắn gọn hành trình ấn tượng của Gilchrist ở đội bóng chủ sân Stamford Bridge trong mùa giải này.

"Khoảnh khắc tôi được vào sân thật tuyệt vời", Gilchrist nói trong một cuộc phỏng vấn với Chelseafc, khi nhớ lại trận ra mắt của mình. "Cú chạm đầu tiên của tôi là một pha tắc bóng tốt. Đó là những gì bạn phải làm, đảm bảo rằng điều đầu tiên bạn làm là tích cực, và từ đó, bạn hy vọng, mọi việc sẽ tự ổn định.

"Ngay khi tôi đưa ra thử thách lớn, tôi chỉ nghe thấy tiếng hò reo của đám đông nên tôi đứng dậy và tiếp tục cố gắng thực hiện nó, thực hiện một pha tắc bóng hoặc cản phá khác. Tôi đã ngồi dự bị một vài lần trong năm nay và đến thời điểm ông ấy (Pochettino) gọi tôi đến, tôi chỉ nói 'thế là xong'. Bạn luôn phải chuẩn bị và có tư duy đúng đắn để sẵn sàng đề phòng trường hợp bạn có cơ hội vào sân. Tôi chỉ muốn tận dụng cơ hội của mình và tôi tràn đầy năng lượng".

Trong chiến thắng trước Everton ở trận đấu muộn vòng 33 Ngoại hạng Anh rạng sáng 16/4, Gilchrist đã có lần thứ tám ở mùa giải này vào sân từ băng ghế dự bị. Anh thay Malo Gusto ở phút 88 và chỉ mất 2 phút để ghi dấu ấn với tình huống ấn định chiến thắng 6-0. Bàn thắng đầu tiên trong trận đấu đầu tiên thuộc biên chế đội một có thể sẽ mở ra một tương lai tươi sáng dành cho "cánh chim lạ" sinh năm 2003 tại sân Stamford Bridge trong bối cảnh Chelsea lên kế hoạch thanh lý rất nhiều ngôi sao ở hàng thủ trong mùa hè 2024.