Pochettino vẫn chưa hoàn tất một năm làm việc ở The Blues, nhưng những câu hỏi đang được đặt ra về tương lai của ông khi đội bóng phía Tây London phải hứng chịu thêm một mùa bóng đáng quên. Chiến lược gia người Argentina đã không thể gây được ảnh hưởng như mong muốn sau trận thua 0-5 trước Arsenal.
Chelsea, thường được xem là ứng viên vô địch trước mỗi mùa giải, đã sa sút nghiêm trọng kể từ sau sự xuất hiện của Todd Boehly và đội ngũ của ông. Các chủ sở hữu đã sa thải hai HLV Thomas Tuchel và Graham Potter, và nay họ cũng đang muốn xem xét lại vị trí của Pochettino vào mùa hè.
Truyền thông Anh đưa tin, Boehly và các nhân vật quan trọng ở Stamford Bridge đã lập danh sách những người kế nhiệm tiềm năng, trong đó có De Zerbi. Chelsea từng không ít lần giành giật những tài năng của Brighton, tiêu biểu là Moises Caicedo và Marc Cucurella trong những năm gần đây, và nay rất có thể tới lượt HLV của họ.
De Zerbi đã tạo dựng được danh tiếng ấn tượng kể từ khi đến Anh. Phong cách chơi bóng của ông đã nhận được nhiều lời khen ngợi, đặc biệt sau thành tích đưa Brighton lần đầu tiên dự cúp châu Âu. Liverpool từng rất quan tâm tới chiến lược gia người Italia, nhưng tới phút chót lại chuyển sang theo đuổi Arne Slot của Feyenoord.
Hai cái tên còn lại trong danh sách rút gọn của Chelsea là Ruben Amorim và Hansi Flick. Amorim là một cái tên khác từng được liên kết với The Reds, sau những gì ông đã làm được ở Sporting Lisbon. Trong khi đó, Flick là nhà vô địch Champions League cùng Bayern Munich và vẫn đang thất nghiệp.
Flick rời Bayern để dẫn dắt ĐT Đức nhưng lại trải qua một kỳ World Cup tồi tệ và bị sa thải vài tháng sau đó. Những thành công ở Munich sẽ khiến Flick trở thành một cái tên hấp dẫn khi nhà cầm quân người Đức cũng từng quản lý những ngôi sao lớn trong phòng thay đồ.
Pochettino chỉ thắng ít hơn 50% số trận đấu khi dẫn dắt Chelsea và không tạo được tác động như mong muốn với đội hình trẻ có trong tay. Ông từng làm nên điều kỳ diệu khi ở Tottenham, nâng tầm những tài năng trẻ và giúp đội bóng phía Bắc London cạnh tranh chỉ với ngân sách khiêm tốn. Song khả năng của ông vẫn bị đặt dấu hỏi vì không giành được danh hiệu nào. Khi tới PSG, ông cũng không thể giúp CLB này giành Champions League và kết quả là bị sa thải.