Tiếp nối trận thua ngược trước Leicester tại Ngoại hạng Anh, Tottenham còn bị loại khỏi Cúp Liên đoàn khi bị đội bóng đến từ League Two (hạng Tư Anh) Colchester vượt qua ở loạt luân lưu. Dù Tottenham chỉ dùng đội hình phụ nhưng thất bại này vẫn là không thể chấp nhận được.

Ngay sau trận đấu trên, Pochettino đổ lỗi cho các học trò với tuyên bố một vài cầu thủ đã có "tư tưởng khác". Nhưng theo nguồn tin từ truyền thông bản địa, chính các cầu thủ Tottenham mới là người giận dữ. Họ cảm thấy chính Pochettino mới đang là người có tư tưởng khác. Họ không hề thiện cảm với ông và những gì ông nói chẳng giúp ích được gì".

Trên thực tế, vấn đề tương lai của một vài trụ cột ảnh hưởng nghiêm trọng tới phong độ của Tottenham. Mùa Hè vừa qua, Christian Eriksen, Danny Rose và Toby Alderweireld đều được liên hệ chuyển tới nơi khác nhưng rốt cuộc vẫn ở lại. Jan Vertonghen thì đang bước vào năm cuối trong hợp đồng và vẫn chưa có tín hiệu nào cho thấy đôi bên sẽ tiếp tục gắn bó.

Harry Kane hiểu rõ những tồn tại trong tập thể: "Trong kỳ chuyển nhượng đã qua, có vài cầu thủ muốn ra đi, họ công khai ý định đó, đã ở rất gần những đội bóng khác nhưng rồi đều ở lại. Do đó chẳng bao giờ là dễ dàng khi rơi vào tình thế đó. Nhưng bây giờ kỳ chuyển nhượng đã qua, chúng tôi đều muốn đi đúng hướng. Bất cứ ai ở trên sân đều phải cống hiến toàn bộ cho đội bóng".