Mourinho được coi là một trong những huấn luyện viên vĩ đại nhất trong lịch sử Premier League. Ông đã giành được 3 chức vô địch với tư cách là huấn luyện viên của Chelsea vào các năm 2005, 2006 và 2015.

Ông cũng đã có thời gian làm việc tại Man United và Tottenham, và gần đây đã được liên kết với khả năng trở thành huấn luyện viên tiếp theo của Everton. Tuy nhiên, Mourinho đã chọn dẫn dắt Fenerbahce tại Thổ Nhĩ Kỳ. Tổng cộng, Mourinho đã giành 26 danh hiệu trong sự nghiệp quản lý của mình - bao gồm 2 chức vô địch Champions League.

Mourinho chưa bao giờ ngại nói về bất kỳ chủ đề bóng đá nào. Ông từng nêu tên Ronaldo Nazario là cầu thủ vĩ đại nhất mà ông từng chứng kiến trực tiếp. Vào năm 2018, Mourinho cũng đã thẳng thắn nêu tên người mà ông tin là huấn luyện viên tệ nhất trong lịch sử Premier League. Đó là cựu huấn luyện viên Crystal Palace, Frank de Boer, người đã tiếp quản đội chủ sân Selhurst Park vào mùa hè năm 2017.

De Boer đã hứa sẽ có một phong cách chơi tiến bộ hơn so với phong cách của người tiền nhiệm Sam Allardyce, nhưng đã thua 4 trận đầu tiên tại Premier League và ngay lập tức bị sa thải.

Bình luận của Mourinho được đưa ra sau khi De Boer chỉ trích cách ông xử lý Marcus Rashford tại Man United. HLV người Hà Lan cho biết: "Thật đáng tiếc khi huấn luyện viên là Mourinho. Bởi vì thông thường các cầu thủ người Anh vẫn thường được cho nhiều thời gian để tiến bộ. Nhưng Mourinho không như vậy. Ông ấy muốn có kết quả. Nếu Rashford có một hoặc hai trận đấu không tốt, ông ấy sẽ đuổi cậu ta".

Để đáp lại, Mourinho đã đưa ra một trong những câu trả lời họp báo kinh điển nhất mọi thời đại. Ông bắt đầu: "Huấn luyện viên tệ nhất trong lịch sử Premier League là Frank de Boer. Những gì ông ấy nói là không tốt cho Marcus Rashford khi có một huấn luyện viên như tôi, bởi vì điều quan trọng nhất đối với tôi là chiến thắng".

"Nếu được Frank huấn luyện, Rashford sẽ còn tệ hơn nhiều. Tôi phải thành thật và dành lời khen cho những người trong học viện đã chịu trách nhiệm đào tạo cậu ấy, cho Louis van Gaal, người đã cho cậu ấy ra mắt tại đội một. Nhưng nếu bạn xem xét số liệu của Rashford và số trận cậu ấy chơi với tôi mùa giải trước, tôi sẽ nói rằng có lẽ cậu ấy nằm trong top 5 cầu thủ có nhiều trận đấu nhất trong 2 mùa giải", Mourinho chốt lại.