Tottenham vừa trải qua trận thứ 2 dưới quyền Mourinho và thêm một lần nữa lại là chiến thắng. Fan Spurs càng vui mừng bởi đây là chiến thắng khi đội nhà đã bị Olympiakos dẫn trước 0-2 nhưng lội ngược dòng thành công để ấn định tỷ số chung cuộc 4-2. 

Điểm nhấn chiến thuật trong trận này là việc Mourinho rút Eric Dier để thay bằng Christian Eriksen chỉ sau 28 phút bóng lăn, lúc này Olympiakos đã dẫn 2-0. Có thêm tiền vệ người Đan Mạch, Tottenham thi đấu khởi sắc hơn hẳn và thu về thành quả mong đợi.

Sau trận đấu, Mourinho đã chủ động xin lỗi Dier công khai trên mặt báo nhưng rõ ràng tiền vệ người Anh khó lòng cảm thấy vui vẻ. Sherwood - người từng dẫn dắt Tottenham trong mùa 2013/14, khuyên đội bóng cũ nên dần làm quen với chuyện này:

"Các cầu thủ Tottenham nên làm quen với sự linh hoạt của Mourinho bởi họ đã được bao bọc bởi Pochettino trong 5 năm. Kể cả khi họ chơi không tốt, Pochettino vẫn sẽ công khai bảo vệ họ. Mourinho thì khác, ông ấy sẽ ném bạn vào đầu xe bus. Tôi không nói điều đó đúng hay sai, đơn giản là Mourinho không quan tâm.

Mourinho làm những thứ ông ta nghĩ tốt cho đội bóng, chứ không phải cá nhân cầu thủ. Nếu điều đó tương đương với việc chỉ trích công khai cầu thủ, và dùng anh ta như một ví dụ, Mourinho sẽ làm thế vì ông ấy nghĩ đó là cách tốt nhất để giành danh hiệu. Tại sao lại phải thay đổi điều đó".