Fabio Capello (Cầu thủ ở Juventus 1970-1976 và Milan 1976-1980, HLV Milan 1991-1996, 1997-1998 và Juventus 2004-2006)


Ông là một thành viên quan trọng của Juventus thời điểm ấy, nhưng vẫn bị bán ngay sang Milan (100 triệu lire cộng thêm Romeo Benetti) sau khi có dấu hiệu chấn thương. Khi trở thành HLV, ông đã từng khẩu chiến với gia đình Moggi, nhưng bất chấp mâu thuẫn ấy, Capello vẫn nhận lời dẫn dắt Juventus vào năm 2004.

Roberto Baggio (Juventus 1990-1995 và Milan 1995-1997)


Khi “Đuôi ngựa thần thánh” cởi chiếc áo sọc trắng đen để trở thành cầu thủ của Milan, một vài nhóm CĐV Juventus có lên tiếng phản đối, nhưng đó chỉ là những đốm lửa yếu ớt. Thời điểm ấy, Baggio cũng được liên hệ với Blackburn Rovers và Manchester United, nhưng Juventus đã quyết định… tăng cường sức mạnh cho Milan.

Filippo Inzaghi (chơi cho Juventus từ 1997-2001 và Milan từ 2001-2012)
Bất chấp thành tích ghi 89 bàn trong 165 trận cho Juventus, Inzaghi bị bán sang Milan (45 triệu lire cộng Cristian Zenoni) sau một thời gian làm dự bị cho David Trezeguet. Không một ai tỏ ra tiếc nuối. Juventus sau đó còn hài lòng tuyên bố họ lãi 31 triệu euro (bao gồm cả lương thưởng của Inzaghi) nhờ thương vụ này.

 Andrea Pirlo (Milan 2001-2011 và Juventus 2011-nay)


Chơi cho Milan 10 năm và có thể được coi là một huyền thoại của CLB, nhưng đã chủ động từ chối gia hạn hợp đồng với đội bóng đỏ đen để chuyển sang Juventus cách đây hai năm. Pirlo giành thêm 2 Scudetto cùng Juventus, tuyên bố rằng chuyển sang khoác áo sọc trắng đen là một quyết định đúng đắn. Không một CĐV Milan nào phản đối anh khi Pirlo trở lại San Siro, trong màu áo Juventus.

Và những người khác...


Họ không phải người hùng, nhưng cũng đủ để chứng minh cho mối quan hệ hữu hảo từ lâu giữa hai đội. Mùa 2005/06, Milan đã cho Juventus mượn Christian Abbiati để giải quyết cơn khủng hoảng thủ môn, sau khi người gác đền số một Gianluigi Buffon chấn thương. Aldo Serena (ảnh) gia nhập Milan mùa 1982/83, ghi 8 bàn sau 20 trận, chuyển đến chơi cho Juventus từ 1985-1987, rồi lại về Milan năm 1991 mà chẳng hề bị la ó ở bất cứ đâu, chưa kể một loạt cầu thủ từng khoác áo cả hai đội nữa như Vieira, Vieri, Zambrotta và mới nhất là Matri.