Caicedo gia nhập Chelsea với mức giá kỷ lục nước Anh 115 triệu bảng. Màn ra mắt The Blues của Caicedo trở thành thảm họa khi anh nhận thẻ đỏ trước West Ham. Nhưng kể từ đó, tiền vệ 22 tuổi tiến bộ không ngừng và trở thành cái tên không thể thiếu ở tuyến giữa Chelsea.
Kể từ khi gia nhập Chelsea, Caicedo đã có 3 lần trở về Nam Mỹ làm nghĩa vụ cho ĐT Ecuador. Anh thi đấu tổng cộng 6 trận và mỗi lần di chuyển đều không dưới 17.000 km. Rất nhiều lần, Caicedo chỉ có thể trở lại London ngay trước ngày thi đấu.
Caicedo cũng là một cầu thủ nhạy cảm. Anh thổ lộ rằng, từng khóc nguyên 10 ngày đầu mới đến xứ sương mù vì nhớ nhà. Biết rõ tính cách của cậu học trò, Pochettino mong người hâm mộ thêm kiên nhẫn.
"Khi ký hợp đồng với Caicedo, chúng tôi biết chuyện gì sẽ đến", Pochettino cho biết. "Cậu ấy là một chàng trai nhạy cảm, một cầu thủ nhạy cảm và cần thời gian để phục hồi".
"Chẳng dễ dàng gì khi phải tham gia các đợt tập trung ĐTQG, trở về Ecuador, về Nam Mỹ. Mỗi tháng đều rất khó khăn khi Caicedo chỉ thi đấu được 2-3 tuần rồi lại đi xa 10-12 ngày. Đôi khi cậu ấy trở lại với chấn thương".
"Nó không phải là bao biện, đấy là thực tế. Chúng tôi cần thời gian cho Caicedo. Đương nhiên, đội bóng luôn cần thể hiện tốt. Nhưng đôi khi trong những trường hợp cụ thể, như của Caicedo, chúng ta cần cho cậu ấy thời gian và thật không công bằng khi cứ đánh giá chủ quan", Pochettino kết luận.