Ở trận giao hữu với Bắc Ireland, Robertson đá chính và mang băng thủ quân của Scotland. Tuy nhiên, phút 37, ngôi sao thuộc biên chế Liverpool ngã xuống sân, dùng áo che mặt. 

Khoảnh khắc ấy cho thấy Robertson hiểu bản thân sẽ không thể tiếp tục thi đấu, và anh được thay ra nhường chỗ cho Lewis Ferguson - tiền vệ hiện đang khoác áo Bologna.

Trước khi không thể tiếp tục thi đấu, Robertson đã được trông thấy ôm mắt cá chân sau pha va chạm với hậu vệ Trai Hume. Dù hậu vệ 30 tuổi vẫn có thể tự đi vào đường hầm thay vì phải nằm cáng, song vấn đề của anh chắc chắn sẽ khiến HLV Jurgen Klopp của Liverpool không khỏi đau đầu.

Xuyên suốt mùa này, Liverpool thường xuyên tổn thất nhân sự vì chấn thương, nổi bật là tại hàng thủ. Thời gian qua, mọi thứ đã được cải thiện đôi chút nhưng ở trận tứ kết FA Cup với Man United cách đây không lâu, Ibrahima Konate và Trent Alexander-Arnold đều vắng mặt. Ngoài ra, Joel Matip cũng phải ngồi ngoài hết mùa.

Nếu chấn thương nặng, Robertson sẽ bỏ lỡ trận đấu của Liverpool gặp Brighton tại Premier League vào Chủ nhật này. Sau đó, The Reds sẽ tiếp đón Sheffield United, làm khách trước MU rồi chạm trán Atalanta tại lượt đi tứ kết Europa League.

Mùa này, Robertson đã có 20 lần ra sân cho Liverpool trên mọi đấu trường - con số khá khiêm tốn do anh từng trải qua quãng thời gian dài ngồi ngoài vì chấn thương vai.