Sancho quyết định thay đổi cuộc sống của bản thân bằng việc chuyển mình từ Manchester đến London, sau thỏa thuận cho mượn giữa MU và Chelsea trong ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng. Thương vụ này bao gồm cả nghĩa vụ mua đứt Sancho vào mùa hè năm sau, với mức phí dao động từ 20 đến 25 triệu bảng. Tất nhiên, điều này còn tùy thuộc vào vị trí của The Blues tại Premier League.

Sau thời gian ác mộng tại Old Trafford, Sancho háo hức hồi sinh sự nghiệp của mình. Đó là lý do anh gia nhập Chelsea. Thậm chí, Sancho chấp nhận giảm đáng kể mức lương của mình. Tuy nhiên, không phải ai cũng tin rằng việc Sancho chuyển đến Stamford Bridge chỉ vì bóng đá.

Cựu tiền vệ Chelsea, Emmanuel Petit đã ám chỉ rằng quyết định gia nhập The Blues của cầu thủ 23 tuổi này nghiêng về động cơ tiền bạc thay vì mong muốn thực thụ là tái khẳng định bản thân trên sân cỏ. Trong một cuộc phỏng vấn mới đây, Petit cho biết: "Câu lạc bộ không phải là bên duy nhất chịu trách nhiệm cho thương vụ chuyển nhượng. Cầu thủ cũng có tiếng nói về lựa chọn bản thân. Tôi thấy khó hiểu khi Sancho lại lựa chọn Chelsea sau những gì đã xảy ra tại M.U? Cậu ấy đến Dortmund theo diện cho mượn, trở lại M.U và giờ đến Chelsea - nơi đang có tới 40 cầu thủ và đương nhiên, Sancho chỉ là 1 trong số đông các cầu thủ ấy". 

Cậu ấy chưa chán việc phải di chuyển tới nhiều đội bóng, lạc lối trên sân cỏ và mất đi sự tự tin hay sao?. Bây giờ Sancho đang ở Chelsea, một CLB không có sự ổn định, thiếu sự tự tin. Nếu cậu ấy không ở đó vì tiền, cậu ấy ở đó vì điều gì?".

Ngoài việc chỉ trích quyết định của Sancho, cựu danh thủ người Pháp cũng bày tỏ mối quan ngại của mình về chiến lược chuyển nhượng rộng hơn của Chelsea. Ông đặt câu hỏi làm thế nào đội bóng dưới sự lãnh đạo của ông chủ Todd Boehly có thể duy trì sự thống nhất,  gắn kết nào khi lực lượng cứ ngày một phình to như hiện tại. "Tôi không chắc làm sao để Chelsea có thể tạo ra sự thống nhất giữa những cầu thủ chỉ nghĩ đến bản thân họ. Chúng ta nên đổi tên kỳ chuyển nhượng thành... thị trường chuyển nhượng Chelsea. Tôi không hiểu chính sách chuyển nhượng của Todd Boehly là gì", Petit nói. 

"Khi tôi thấy Chelsea ký hợp đồng với Jadon Sancho vào ngày cuối cùng, tôi tự hỏi liệu có còn số áo nào dành cho cậu ấy không. Hãy tưởng tượng cậu ấy mở cửa phòng thay đồ và thấy rất nhiều cầu thủ, trong đó không phải ai cũng là cái tên phù hợp trong cùng một phòng thay đồ! Ở sân tập, họ phải có hai phòng thay đồ, ba sân và 12 bác sĩ vật lý trị liệu", Petit cho hay.

Dưới sự dẫn dắt của HLV Enzo Maresca, người được biết đến với phong cách chơi phù hợp với điểm mạnh của Sancho, cầu thủ chạy cánh này sẽ tìm cách tìm lại phong độ - điều đã giúp anh trở thành một trong những tài năng trẻ thú vị nhất châu Âu. Lúc này Sancho mới có buổi tập đầu tiên cùng Chelsea vào hôm thứ Ba (3/9) và sẽ tiếp tục hòa nhập cùng các đồng đội mới chuẩn bị cho chiến dịch Premier League trở lại sau FIFA Days. Lịch thi đấu kế tiếp của Chelsea là gặp Bournemouth vào ngày 14/9.