Ở thắng lợi 3-0 của Liverpool trước MU tại Old Trafford tại Premier League cách đây không lâu, Chiesa chỉ có mặt trên khán dài theo dõi các đồng đội thay vì có tên trong danh sách đăng ký thi đấu.
Với việc "cỗ máy" Liverpool đang vận hành trơn tru, Chiesa được dự báo sẽ chưa thể được HLV Slot tin dùng, thậm chí là ra mắt đội bóng mới. Dù vậy, do lịch thi đấu dày đặc sắp tới và lực lượng của Liverpool không phải quá dày, nên cơ hội nhiều khả năng sẽ đến sớm với Chiesa.
Tại đợt tập trung đội tuyển quốc gia lần này, Chiesa không hội quân cùng tuyển Italia mà ở lại trung tâm huấn luyện AXA để rèn thể lực với đội U21 Liverpool. Điều đó cho thấy cựu sao Juventus đã sẵn sàng thi đấu vào cuối tuần này.
Hiện tại, Liverpool đang có hai trường hợp chấn thương, đó là Curtis Jones và Harvey Elliott, khiến CLB hứa hẹn gặp vô vàn khó khăn thời gian tới, đặc biệt trong bối cảnh The Reds sẽ phải đá 7 trận trong 22 ngày sắp tới.
Vào ngày 14/9, Liverpool sẽ gặp Nottingham ở Premier League. Đến 17/9, họ sẽ đụng độ West Ham ở cúp Liên đoàn và sau đó đúng một ngày, The Reds sẽ bắt đầu hành trình tại Champions League với trận ra quân gặp AC Milan trên sân khách San Siro.
Với mật độ thi đấu dày đặc như vậy, Slot sẽ cần phải xoay tua đội hình nhằm đảm bảo thể trạng tốt nhất cho các cầu thủ, đặc biệt là hạn chế chấn thương. Đó cũng là lúc cơ hội sẽ xuất hiện với Chiesa để anh bắt đầu cuộc hành trình tại Liverpool.
Do Salah gần như vẫn là quân bài bất khả xâm phạm bên hành lang cánh phải, Chiesa nhiều khả năng sẽ được HLV Slot quay vòng với Diaz ở cánh đối diện. Tuyển thủ Colombia đang thi đấu bùng nổ thời gian qua, song Slot hiểu rằng ông cần giữ chân cho các trụ cột của mình bởi mùa giải chỉ mới bắt đầu.
Nếu không có gì thay đổi, Chiesa có thể sẽ được vào sân từ ghế dự bị trước Nottingham tại Premier League, rồi đá chính trong trận gặp West Ham ở cúp Liên đoàn.