Jackson là tân binh thứ 3 của Chelsea trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2023, khi được mua về với giá 34 triệu bảng từ Villarreal. Tiền đạo 22 tuổi người Senegal được hy vọng sẽ giải quyết bài toán ghi bàn cho hàng công vốn rất bết bát của The Blues trong những năm gần đây, đặc biệt là sau chiến dịch 2022/23 khi họ đứng thứ 12 trên BXH và các cầu thủ tấn công chỉ ghi... 38 bàn.

Chân sút người Senegal bắt đầu thu hút sự chú ý của các đội bóng lớn trong vài tháng cuối mùa giải 2022/23, khi anh ghi 9 bàn ở 8 trận đấu cho Villarreal. Công thêm 2 pha kiến ​​tạo, Jackson đã trực tiếp góp công vào 11 trong số 20 bàn thắng mà cả đội ghi được trong khoảng thời gian đó. Chính điều này đã giúp ''Tàu ngầm vàng'' giành 5 chiến thắng, 2 trận hòa và chỉ 1 trận thua để đứng thứ 5 tại La Liga.

Mặc dù vậy, việc chuyển tới môi trường mới đã khiến Jackson không thể hiện được nhiều, khi chỉ ghi được 1 bàn sau 6 trận đầu cho Chelsea tại Ngoại hạng Anh và nhận tới... 5 thẻ vàng trong khoảng thời gian đó, để rồi dính án treo giò ở lượt trận thứ 6. Tính đến thời điểm hiện tại, sau 20 trận đá chính và 4 trận vào sân từ ghế dự bị tại đấu trường cao nhất xứ sương mù, Jackson mới có được 9 bàn thắng và nhận tới... 9 thẻ vàng.

Theo thống kê, chưa có bất cứ tiền đạo nào trong lịch sử Ngoại hạng Anh nhận nhiều thẻ phạt như Jackson trong cùng khoảng thời gian. Và nếu như phải nhận thêm một thẻ vàng nữa, chân sút 22 tuổi sẽ phải nhận án phạt tăng nặng là treo giò 2 trận.

Bên cạnh thành tích thẻ phạt đáng nể, cũng không thể phủ nhận những đóng góp của Jackson vào lối chơi chung của Chelsea. Mặc dù bị chê là "chân gỗ" khi bỏ lỡ nhiều cơ hội ngon ăn nhưng với thành tích ghi 9 bàn tại Ngoại hạng Anh, cầu thủ người Senegal chỉ kém 1 bàn so với tổng số bàn thắng mà Didier Drogba ghi được trong mùa giải đầu tiên ở Stamford Bridge trước khi trở thành huyền thoại của Chelsea.

Chia sẻ về những tiến bộ của Jackson trong thời gian gần đây, HLV Mauricio Pochettino cho biết: "Tất cả các bạn đang thấy cậu ấy tiến bộ như thế nào. Cậu ấy có phẩm chất và năng lực. Bây giờ cậu ấy đang làm tốt hơn nhiều nhưng vẫn cần phải cải thiện. Cậu ấy đang có thành tích tương tự như Drogba ở mùa giải đầu tiên.

Điều đó có thể khiến NHM tin tưởng hơn vào Jackson và kiên nhẫn hơn một chút với cậu ấy, nhưng điều đó luôn phụ thuộc vào hoàn cảnh. Cậu ấy là tiền đạo duy nhất và chúng tôi yêu cầu quá nhiều trong mỗi trận đấu, 'Ghi bàn, ghi bàn, ghi bàn!' Đó không phải là việc dễ dàng. Bây giờ, tôi hy vọng mọi người có thể bắt đầu hiểu rằng cậu ấy có thể trạng rất tốt".