Hiện chưa rõ chính xác vướng mắc giữa Sterling và Chelsea là gì, nhưng theo một số nguồn tin thì cựu tiền vệ Liverpool không chấp nhận chuyện thu nhập của anh bị giảm nếu rời Stamford Bridge. Câu hỏi đặt ra là liệu Chelsea có chịu hỗ trợ đối tác trả một phần lương cho Sterling hay không. Một giải pháp khác dành cho The Blues là họ có thể thuyết phục Sterling cho mình nợ lương. Tuy vậy, dường như Sterling muốn nhận ngay "một cục", thay vì được thanh toán dần phần Chelsea còn nợ mình trong tương lai.

Sterling hiện không thiếu sự lựa chọn bởi anh đã lọt vào "tầm ngắm" của cả Arsenal, Juventus, Aston Villa và Crystal Palace. Ngoài ra, BLĐ MU cũng đã bày tỏ mong muốn được hợp tác với cầu thủ sinh năm 1994. Đang có tin, Quỷ đỏ đã đề xuất phương án dùng Jadon Sancho để đổi lấy Sterling, nhưng quá trình thương lượng giữa các bên cũng chưa có chuyển biến tích cực.

Sterling lúc này đang là cầu thủ được hưởng lương cao nhất ở Chelsea khi bỏ túi đều đặn 325.000 bảng mỗi tuần. Thỏa thuận giữa anh và đại diện phía Tây thành London còn 3 năm nữa mới hết hiệu lực.

Tuy tiêu tốn của Chelsea khoản tiền lương cao như thế, song Sterling lại không được tân HLV Enzo Maresca sử dụng ở những trận đấu gần đây. Vị thuyền trưởng mới của Chelsea đã yêu cầu cậu học trò của mình tập riêng. Ông thậm chí còn tước cả áo số 7 của Sterling để trao lại cho tân binh Pedro Neto. Động thái phũ phàng nói trên là minh chứng quá rõ cho việc Maresca đã gạt hẳn Sterling ra khỏi kế hoạch của mình.