Một đêm tại Coventry, Alex Ferguson đã rình và suýt bắt được quả tang Yorke vi phạm kỷ luật, đưa bạn gái vào phòng hú hí nhưng gã “sát thủ mặt cười” vẫn khôn khéo thoát nạn.  

Theo quan sát của Yorke, Ferguson và cộng sự thường kiểm tra kỹ các phòng của cầu thủ ở khách sạn. Khoảng 10 giờ tối, chiến lược gia người Scotland sẽ họp lần cuối với các thành viên BHL trước khi tắt đèn. Đêm 24/10/1999, đêm trước trận M.U làm khách trên sân của Coventry City, Yorke hẹn cô bạn gái Zoe lặng lẽ đến phòng của anh sau 10 giờ. Cửa phòng của Yorke không đóng và khép hờ chờ cô tình nhân nóng bỏng. 

Nhưng Yorke đã nhầm. Đêm đó Fergie tắt đèn nhưng không ngủ mà… rình. Khi Zoe vừa bước vào thang máy thì ông thầy “Quỷ đỏ” cũng bám theo và ông nghi Zoe sẽ vào phòng của cậu học trò người Trinidad & Tobago. Nhưng may cho Yorke vì bạn gái của anh tỉnh táo, nhận ra Ferguson theo dõi mình nên… lẩn mất. 

Cựu ngôi sao Man United kể lại: “Khi cửa thang máy mở ra, Zoe nhận ra Fergie đi theo mình nên đã không vào phòng tôi mà tiếp tục bước đi. Sau đó thì tôi nghe thấy giọng nói Scotland quen thuộc: Ai ở trong phòng này? - Giờ đóng kịch đã đến, tôi trả lời Fergie: Ai đấy, ô thầy đấy à! Giờ này thầy còn làm gì ở đây? Fergie đáp lại tôi: Cửa của cậu không đóng. Yorkie, cậu cẩn thận đấy!”.

Sau khi Ferguson đi khỏi, cô bạn gái Zoe của Yorke mới xuất hiện, cô núp sau một chậu cây cảnh um tùm gần phòng của tiền đạo Man United.

Yorke thổ lộ: “Đêm đó tôi và Zoe lại ân ái nhưng vào ngày hôm sau, thể lực của tôi vẫn sung mãn. Tôi ghi bàn và Man Utd đánh bại Coventry 2-1”.

Tuy không bắt được quả tang Yorke vi phạm lệnh cấm trước mỗi trận đấu lối sống có phần phóng túng, trăng hoa của Yorke khiến anh không được lòng nhà cầm quân người Scotland. Năm 2001, khi cậu học trò láu cá quan hệ với siêu mẫu đình đám Katie Price thì cũng là thời điểm mối quan hệ của anh và Ferguson thêm xấu. Bởi từ khi dính vào Jordan, đời tư của chân sút Trinidad & Tobago bị truyền thông soi mói quá nhiều. Mặt khác, anh luôn rời vào trạng thái… kiệt quệ về thể lực.